علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
البنزين
المؤلف: أ. د محمد مجدي واصل
المصدر: اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة: ص 67 -68 -69
2023-07-25
1087
هو أول المركبات الاروماتية واهمها من الناحية النظرية ، وتتألف جزيئته من ست ذرات كربون مرتبط بعضها ببعض على شكل حلقة سداسية ، منتظمة ، وتتصل كل منها بذرة هيدروجين (C6H6) كما هو موضح بالصيغة التالية :
إن نوع الارتباط بين ذرات الكربون الست يختلف نسبيا عما هو مألوف من أنواع الروابط التساهمية المفردة أو المزدوجة والظاهر كما يتضح من الصيغة المذكورة آنفاً انه يمكن تمثيل البنزين بالصيغة (أ) أو الصيغة (ب) اعتماداً على تكافؤ الكربون الرباعي .
ولذلك سميت هاتان الصيغتان بصيغتي التكافؤ (صيغتي كيكولي ) وهاتان الصيغتان هما من وضع الإنسان ، ولا يمكن لأي منهما بمفردها تمثيل تركيب البنزين تمثيلاً حقيقياً وذلك لان جميع أطوال روابط C-C في البنزين متكافئة في الطول ( A°1.4).
بينما يظهر من الصيغة ( أ) أو الصيغة (ب) وجود روابط مزدوجة ومنفردة ولذلك يتوقع أن يكون طول الرابطة C-C المفردة 1.54° وطول الرابطة المزدوجة C-C 1.34 ° وهذا لم يحصل في حالة البنزين .
وبما انه لا يمكن تمثيل تراكيب البنزين بالصيغة (أ) أو بالصيغة (ب ( اعتبر تركيبه هجينا من هاتين الصيغتين كما اعتبرت الصيغتان (أ) و(ب) تركيبين لهذا الهجين وبما انه لايمكن تمثيل التركيب الورقة فأننا نعبر عنه بأحدى صيغتي التكافؤ (أ) أو (ب)
ولو دققنا جليا في الصيغتين (أ) و(ب) لوجدنا أن أحداهما يمكن أن تنشا من الأخرى بتبادل مواقع الروابط المزدوجة والمنفردة وتعرف الظاهرة التي يتبادل فيها الروابط المزدوجة والمنفردة مواقعها في الجزيئة أو الايون بالروزونانس (الرنين) والمركب الذي يتميز بظاهرة الرزونانس أثبتت دائماً في أي التراكيب . عليه يمكن تمثيل تركيب البنزين بالصيغة (جـ) أو الصيغة (د) .
فالتركيب الفعلي للبنزين اثبت من التركيب (أ) أو (ب) وبالنظر إلي ثبات البنزين العالي فهو يعاني تفاعلات استبدال أيونية بدلاً من تفاعلات الإضافة تحت الشروط التي تعاني منها الالكانيات وهي تفاعلات الإضافة .
ولكي يسلك البنزين سلوك الاولفين يجب تجهيزه بنحو 36 كيلو سعر/مول وهذه كمية كبيرة من الطاقة لا يمكن لكثير من التفاعلات تجهيزه بها ولذلك يعاني البنزين تفاعلات استبدال حيث يحافظ فيها على نظامه الاروماتي الثابت .