The most effective nucleophiles for silicon are the electronegative ones that will form strong bonds to silicon. Those based on oxygen or halide ions (chloride and fluoride) are pre-eminent. You saw this in the choice of reagent for the selective cleavage of silyl ethers. Tetrabutylammonium fluoride is often used as this is an organic-soluble ionic fluoride and forms a silyl fluoride as the by-product. The mechanism is not a simple SN2 process and has no direct analogue in carbon chemistry. It looks like a substitution at a hindered tertiary centre, which ought to be virtually impossible. Two characteristics of silicon facilitate the process: the long silicon–carbon bonds relieve the steric interactions and the d orbitals of silicon provide a target for the nucleophile that does not have the same geometric constraints as a C–O σ* orbital.

Attack of the fluoride on the empty d orbital leads to a negatively charged pentacoordinate intermediate that breaks down with loss of the alkoxide. The discrete pentacoordinate trigonal bipyramid intermediate contrasts with the similarly shaped pentacoordinate transition state of a carbon-based SN2 reaction. It is often omitted in mechanistic schemes because it is formed slowly and decomposes quickly, and the mechanism is still referred to as ‘SN2 at silicon’.

●Silicon forms strong bonds with oxygen and very strong bonds with fluorine.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

جولة تفقدية لمتابعة خطة تنظيم مداخل المعزّين المشاركين في عزاء ركضة طويريج

لتعزيز التعاون الأكاديمي والبحثي.. جامعة الكفيل توقع اتفاقيتي توأمة مع جامعتين عراقيتين

المجمَع العلميّ يواصل إقامة مجلسه العزائي بذكرى شهادة الإمام الحسين (عليه السلام) في النجف الأشرف

قسم حفظ النظام يواصل تنفيذ خطته لتنظيم سير المواكب والزائرين في شهر المحرم

المزيد

الآخبار الصحية

لهذا السبب.. إغلاق 25 مركزًا لعلاج الإدمان في مصر ؟

خلافا للاعتقاد الشائع.. علماء يكشفون أسرار بذور البطيخ ؟!

هذا ما يحدث لجسمك عند تناولك الطماطم بانتظام !

تعرف على أطعمة تسرّع "تعافي الجسم" من حروق الشمس

المزيد

الآخبار التكنلوجية

الثلوج تغطي الصحراء الأكثر جفافا في العالم!

بتلسكوب "ألما".. التقاط صورا غير مسبوقة لبدايات الكون !

هل هاتفك مراقب؟.. 5 علامات خطيرة تكشف التجسس عليك

دبي تطلق أول رحلة تجريبية للتاكسي الجوي

المزيد

مواضيع ذات صلة

Allyl silanes as nucleophiles

Vinyl silanes offer a regio- and stereoselective route to alkenes

Aryl silanes undergo ipso substitution with electrophiles

Silicon stabilizes a positive charge on the β carbon

Alkynyl silanes are used for protection and activation

The Peterson elimination

Nucleophilic substitution at silicon

Silicon and carbon compared

Sulfoxonium ylids

Sulfonium ylids

Sulfonium salts as electrophiles

Sulfonium salts