Hydroboration–Oxidation of Alkynes

Borane adds rapidly to an alkyne just as it does to an alkene, and the resulting vinylic borane can be oxidized by H₂O₂ to yield an enol. Tautomerization then gives either a ketone or an aldehyde, depending on the structure of the alkyne reactant. Hydroboration–oxidation of an internal alkyne such as 3-hexyne gives a ketone, and hydroboration–oxidation of a terminal alkyne gives an aldehyde. Note that the relatively unhindered terminal alkyne undergoes two additions, giving a doubly hydroborated intermediate. Oxidation with H₂O₂ at pH 8 then replaces both boron atoms with oxygen and generates the aldehyde.

The hydroboration–oxidation sequence is complementary to the direct, mercury(II)-catalyzed hydration reaction of a terminal alkyne because different products result. Direct hydration with aqueous acid and mercury(II) sulfate leads to a methyl ketone, whereas hydroboration–oxidation of the same terminal alkyne leads to an aldehyde.

مواضيع ذات صلة

تفاعلات الألدهيدات والكيتونات

طرق خاصة لتحضير الكيتونات

طرق خاصة بتحضير الألدهيدات

تسمية الألدهيدات

الخواص الطبيعة الإالدهيدات والكيتونات

الإالدهيدات والكيتونات

بعض تفاعلات الاستيلين الهامة

تفاعلات الألكاينات

الخواص الطبيعية والخواص الكيميائية للألكاينات

طرق تحضير الألكاينات

الاستيلين

الإلكاينات وتسميتها