Carbonyl and imine carbons as prochiral centers

Trigonal planar, sp²-hybridized carbons are not, as we well know, chiral centers– but they are referred to as prochiral centers if they are bonded to three different substitutuents. As you might expect, we (and the enzymes that catalyze their reactions) can distinguish between the two planar ‘faces’ of a prochiral sp² - hybridized group. These faces are designated by the terms re and si. To determine which is the re and which is the si face of a planar organic group, we simply use the same priority rankings that we are familiar with from the R/S system, and trace a circle: re is clockwise and si is counterclockwise.

Below, for example, we are looking down on the re face of the ketone group in pyruvate:

If we flipped the molecule over, we would be looking at the si face of the ketone group. Note that the carboxylate group does not have re and si faces, because two of the three substituents on that carbon are identical (when the two resonance forms of carboxylate are taken into account).

As we will see beginning in chapter 11, enzymes which catalyze reactions at carbonyl carbons act specifically from one side or the other.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

الزائرون يشاركون بقراءة دعاء الندبة ويجددون العهد مع الإمام الحسين في صحن مرقد أبي الفضل العباس (عليهما السلام)

قسم العلاقات العامة يستعد لإجراء قرعة المشاركين في محطات فتية الكفيل الوطني بمحافظة نينوى

بمشاركة أكثر من 30 دولة.. العتبة العباسية المقدسة تنظم مسيرة عزائية للجاليات الإفريقية في النجف

قسم الشؤون الفكرية وجامعة العميد يصدران العدد 34 من مجلة تسليم

المزيد

الآخبار الصحية

اختراق علمي.. دواء يؤخر ظهور السكري من النوع الأول لسنوات

هذا ما يحدث لجسمك إن أهملت نظافة فراشك

لماذا تعتبر النساء أكثر عرضة للإصابة بألزهايمر من الرجال؟

لماذا يحذر الخبراء من الإفراط في تناول الفراولة؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

السيارات الكهربائية أنظف بنسبة 73% من سيارات الوقود

سيارة لوسِد الكهربائية تدخل "غينيس" بأطول مدى في العالم

نظرية جديدة تنسف كل ما نعرفه عن تشكل أول قارة في الأرض

منذ 37 ألف عام.. دراسة تكشف "أقدم أمراض" أصابت البشر

المزيد

مواضيع ذات صلة

1,2-Disconnections

Two-group disconnections are better than one-group disconnections

Amine synthesis using functional group interconversions

Functional group interconversion

Multiple step syntheses: avoid chemoselectivity problems

Choosing a disconnection

Synthons are idealized reagents

Disconnections must correspond to known, reliable reactions

Synthons are idealized reagents

The E-selective Wittig reaction

The Z-selective Wittig reaction

The Peterson reaction is stereospecific