Nucleophilic Addition to Aldehydes and Ketones

The result of carbonyl bond polarization, however it is depicted, is straightforward to predict. The carbon, because it is electron-poor, is an electrophile: it is a great target for attack by an electron-rich nucleophilic group. Because the oxygen end of the carbonyl double bond bears a partial negative charge, anything that can help to stabilize this charge by accepting some of the electron density will increase the bond’s polarity and make the carbon more electrophilic. Very often a general acid group serves this purpose, donating a proton to the carbonyl oxygen.

The same effect can also be achieved if a Lewis acid, such as a magnesium ion, is located near the carbonyl oxygen. Unlike the situation in a nucleophilic substitution reaction, when a nucleophile attacks an aldehyde or ketone carbon there is no leaving group – the incoming nucleophile simply ‘pushes’ the electrons in the pi bond up to the oxygen.

Alternatively, if you start with the minor resonance contributor, you can picture this as an attack by a nucleophile on a carbocation.

After the carbonyl is attacked by the nucleophile, the negatively charged oxygen has the capacity to act as a nucleophile. However, most commonly the oxygen acts instead as a base, abstracting a proton from a nearby acid group in the solvent or enzyme active site.

This very common type of reaction is called a nucleophilic addition. In many biologically relevant examples of nucleophilic addition to carbonyls, the nucleophile is an alcohol oxygen or an amine nitrogen, or occasionally a thiol sulfur. In one very important reaction type known as an aldol reaction, the nucleophile attacking the carbonyl is a resonance-stabilized carbanion.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

أهالي كربلاء يحيون اليوم السابع لذكرى شهادة الإمام الحسين (عليه السلام)

مشروع أمير القراء الوطني يشهد مشاركة أكثر من 100 طالبٍ في مرحلته الثالثة

قسم الشؤون الفكرية يصدر دليلًا يوثّق القصص الفائزة في مسابقة فتوى الدفاع المقدسة

قسم الشؤون الفكرية يعلن عن توفير عددٍ من المكتبات الإلكترونية المتخصّصة للمؤسّسات الدينية والمكتبات العامّة

المزيد

الآخبار الصحية

نصائح عملية للحد من التعرق المفرط في الصيف

أطباء يحذرون: مكمل غذائي شائع قد يدمر الجهاز العصبي

تحذير طبي من تأثير جانبي "غير متوقع" لحقن التخسيس

حمامات الثلج قد تكون خطيرة وأحيانا مميتة.. ما السبب؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أكبر جدارية شمسية في العالم تدخل موسوعة غينيس.. مشروع ضخم

تسارع دوران الأرض يثير القلق.. وتحذيرات من "كوارث محتملة" ؟

"سوذبيز" تطرح أكبر قطعة من المريخ على الأرض في مزاد علني

أوبن أيه آي تعتزم إطلاق متصفح إنترنت يعمل بالذكاء الاصطناعي

المزيد

مواضيع ذات صلة

تفاعلات البروبان الحلقي

تفاعلات المركبات الحلقية

تحضير الهكسان الحلقي

تحضير البنتان الحلقي ومشتقاته

تحضير البيوتان الحلقي ومشتقاته

تحضير البروبان الحلقي ومشتقاته

Curtius Rearrangement

Hofmann Elimination

Hofmann rearrangement

Preparation of acyl chlorides

Synthesis of banana oil

Preparation of esters by Fischer esterification