Predicting S_N1 vs. S_N2 mechanisms; competition between nucleophilic substitution and elimination reactions

When considering whether a nucleophilic substitution is likely to occur via an S_N1 or S_N2 mechanism, we really need to consider three factors:

1) The electrophile: when the leaving group is attached to a methyl group or a primary carbon, an S_N2 mechanism is favored (here the electrophile is unhindered by surrounded groups, and any carbocation intermediate would be high-energy and thus unlikely). When the leaving group is attached to a tertiary, allylic, or benzylic carbon, a carbocation intermediate will be relatively stable and thus an S_N1 mechanism is favored.

2) The nucleophile: powerful nucleophiles, especially those with negative charges, favor the S_N2 mechanism. Weaker nucleophiles such as water or alcohols favor the S_N1 mechanism.

3) The solvent: Polar aprotic solvents favor the S_N2 mechanism by enhancing the reactivity of the nucleophile. Polar protic solvents favor the S_N1 mechanism by stabilizing the carbocation intermediate. S_N1 reactions are frequently solvolysis reactions.

For example, the reaction below has a tertiary alkyl bromide as the electrophile, a weak nucleophile, and a polar protic solvent (we’ll assume that methanol is the solvent). Thus we’d confidently predict an S_N1 reaction mechanism. Because substitution occurs at a chiral carbon, we can also predict that the reaction will proceed with racemization.

In the reaction below, on the other hand, the electrophile is a secondary alkyl bromide – with these, both S_N1 and S_N2 mechanisms are possible, depending on the nucleophile and the solvent. In this example, the nucleophile (a thiolate anion) is strong, and a polar aprotic solvent is used – so the S_N2 mechanism is heavily favored. The reaction is expected to proceed with inversion of configuration.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الشؤون الفكرية يطلق باقة من النشاطات الرقمية الخاصة بشهر المحرم

العتبة العباسية المقدسة تختتم السلسلة الأولى لمشروع المحاضرات القرآنية العاشورائية في بابل

العتبة العباسية المقدسة تسلّم راية العزاء إلى تجمّع مواكب محافظة الديوانية

قسم الشؤون الفكرية يواصل إقامة المجالس الحسينية ضمن سلسلة (بيوت النعيم)

المزيد

الآخبار الصحية

تناول الجبن.. مفيد للجسم أم خطر يهدد صحتك؟

طبيبة أسنان تحذر.. لا تتجاهل هذه العلامة بعد التنظيف

يجب أن تأكل المزيد من الشمام هذا الصيف.. إليك السبب ؟

تأثير صحي كبير.. كم بيضة يجب أن تتناول يوميا؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أداء خلايا البيروفسكايت الشمسية تحت الماء قد يزيد كفاءة تحويل الكهرباء

مسافة الأمان: أساس القيادة الآمنة وتجنب الحوادث

هل القيادة السريعة تعني استهلاك اكثر للوقود؟

لماذا يعتبر كوكب المريخ غير صالح للحياة؟

المزيد

مواضيع ذات صلة

تفاعلات البروبان الحلقي

تفاعلات المركبات الحلقية

تحضير الهكسان الحلقي

تحضير البنتان الحلقي ومشتقاته

تحضير البيوتان الحلقي ومشتقاته

تحضير البروبان الحلقي ومشتقاته

Curtius Rearrangement

Hofmann Elimination

Hofmann rearrangement

Preparation of acyl chlorides

Synthesis of banana oil

Preparation of esters by Fischer esterification