التجربة: التميز بين الهيدروكربونات الأليفاتية والأروماتية 

• مقدمة

تعتبر الهيدروكربونات الهيكل الأساسي للمركبات العضوية المختلفة كونها مشتقة منها  وذلك بإدخال مجموعة وظيفية معينة على الهيدروكربونات,  وتنقسم الهيدروكربونات إلى قسمين أساسين هما :

1-الهيدروكربونات الأليفاتية.

ويمكن توضيح تصنيف الهيدروكربونات الأليفاتية كالتالي

2-هيدروكربونات أروماتية:

 وهي مركبات غير مشبعة  أول مركب لها هو البنزين, وتمتاز بأن روابطها مستقرة, وتختلف عن الهيدروكربونات الأليفاتية بأنها لا تقبل تفاعلات الإضافة, وأن نسبة الكربون فيها عالية, وهاتين الصفيتين أمكن استغلالهما عملياً للتميز بين الهيدروكربونات الاليفاتية والاروماتية.  و الجدير بالذكر أن هناك تجارب تميز الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة عن الغير المشبعة , وفي نفس الوقت تفرق بين المركبات الأليفاتية والأروماتية كالتفاعل مع البروم, وبرمنجنات البوتاسيوم.

• الأهداف:

- أن يذكر الطالب ما هي التجارب التي يمكن استخدامها للتميز بين الهيدروكربونات.

- أن يقوم الطالب بإجراء التجارب العملية التي تميز بين الهيدروكربونات الأليفاتية والأروماتية

- إن يميز الطالب بين عدم التشبع في المركبات الأليفاتية والأروماتية.

• الأجهزة والأدوات المطلوبة:

أنابيب اختبار- جفان – لهب بنزين- بروم- رابع كلوريد الكربون- هيدروكربونات أليفاتية غير مشبعة-هيدروكربونات مشبعة- حامض نيتريك – حامض كبريتيك- برمنجنات البوتاسيوم هيدروكسيد الصوديوم.

يقوم الطالب بإجراء التجارب  العملية مع إتباع الخطوات التي تعطي نتائج صحيحة وتجنبه المخاطر المتوقعة والتي تكسبه مهارات تطبيقيه في دراسته المستقبلية وحياته العملية

• المخاطر:

- مادة البروم من المواد الخطرة التي تحرق الجلد وينبغي استخدامه بحذر شديد, وأيضا مادة سامه يجب استخدام الهود  ولبس الكمامات عند التعامل معها.

- الهيدروكربونات قابلة للاشتعال ولهذا ينبغي إضافة كميات قليلة في جفان الإحتراق.

- حامض الكبريتيك يضاف بحذر شديد مع التبريد.

- البنزين والتولوين من المواد ذات الرائحة النفاذة ينبغي تجنب استنشاقها, والتولوين يحتاج إلى غسل متكرر لإزالته.

المركبات الهالوجينية بخارها مؤذي وإذا امتصت من خلال الجلد يكون لها تأثير سمي إضافة إلى قابليتها للاشتعال.

حامض النتريك المركز عامل مؤكسد قوي وهو مادة كاوية.

رابع كلوريد الكربون سميته خطيرة في التراكيز العالية.

• التخلص من البقايا:

- يمكن التخلص من البقايا بغسلها بالإيثانول والكلوروفورم  ورابع كلوريد الكربون ثم بالماء والصابون.

• خطوات العمل
• تجربة الحرق

أضف بضع قطرات من الهيدروكربون(البنزين مثلا) بوضعها في جفنة , عرض محتويات الجفنة للهب المباشر. كرر العمل السابق باستبدال  البنزين بالتولوين  والهكسين والهكسان .

دون ملاحظتك واستنتاجك.

• تجربة برمنجنات البوتاسيوم

نظف أنبوبتي اختبار جيدا وجففهما,  ضع في كل واحد منهما ا مل من برمنجنات البوتاسيوم تركيزها  0.5 , اضف0.5 مل من محلول 10% هيدروكسيد الصوديوم.

أضف إلى أحدهما هكسان وإلى الأخرى هكسين, ثم رج الأنبوبتين جيداً مع التسخين.

كرر العمل السابق باستبدال البنزين بالهكسين.

لاحظ التغيرات اللونية التي تحدث. 

• تجربة البروم

حضر 4 أنابيب اختبار  نظيفة وجافة, ضع في كل منهما بضع قطرات من البروم في رابع كلوريد الكربون,  ضع في أحدهما 2 مل من الهكسين ,وفي الأخرى 2 مل من البنزين, في كل من الثالثة والرابعة ضع 2 مل هكسان, رج الأنابيب الأربع, ضع إحدى الأنبوبتين المحتوية على الهكسان في الظلام والأخرى في ضوء الشمس.

دون ملاحظاتك واستنتاجاتك.

• النيترتة

ضع 4 مل من خليط من حمض النيتريك وحامض الكبريتيك المركزين في أنبوبة اختبار, أضف 1مل من البنزين أوالتولوين ثم رج الخليط, صب الخليط على كاس به ماء بارد يلاحظ انفصال النيترو تولوين على هيئة زيت أصفر.

كرر التجربة السابق باستخدام كل من ( النفثالين- البنزين – الهكسان)

دون ملاحظتك واستنتاجاتك

• الإضافات الأخرى:

- ما لون اللهب في تجربة الاحتراق؟ 

لماذا يكون الدخان كثيف في حالت احتراق المركبات الاروماتية؟-

-البروم والبرمنجنات يميزا بين المركبات الأليفاتية المشبعة وغير المشبعة فهل يمكننا بهما التميز بين المركبات غير المشبعة الأليفاتية والأروماتية؟

أيهما أسرع نيترة البنزين أم التولوين؟ ولماذا؟-

• الأسئلة:

-ما هي التجارب العملية التي نستخدمها في التميز بين المركبات الأليفاتية والأروماتية؟ 

- اشرح تجربة النيترة للتميز بين  الهيدروكربونات الأليفاتية  والأروماتية؟

- كيف تميز بين البنزين والهكسين بتجربة الحرق؟

- قارن بين عدم التشبع في المركبات الأروماتية والأليفاتية؟

• المراجع:
• Laboratory Experiments for General, Organic, and Biochemistr. fourth edition , Bettelheim and Landesberg)
• Advanced  practical chemistry resource pack  John Murray second edition (1997)
• مخاطر العمل ووسائل السلامة  في الأقسام الكيميائية  عبد المحسن عبد المجيد الحيديري   مكتب الطباعة المركزي جامعة بغداد 1991م