علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
حامضية الألفا - هيدروجين
المؤلف:
أ. د محمد مجدي واصل
المصدر:
اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص 111-112
2023-07-29
1415
لقد تعلمنا من خلال دراستنا للألديهيدات والكيتونات أن مجموعة الكاربونيل تعمل على تحديد قسم من كيمياء هذه المركبات وذلك من خلال توفيرها للموقع الذي تحدث عنده الإضافة النيوكليوفيلية .
ويمكننا الآن التطرق إلى القسم الآخر من تفاعلات هذه المركبات والذي تعمل فيه مجموعة الكاربونيل على تقوية حامضية ذرات الهيدروجين المتصلة لذرة كاربون - ألفا ، وبهذا النوع من التأثير سوف ينفتح أمامنا المجال لدراسة نوع آخر من التفاعلات الكيميائية والتي تعد من التفاعلات المهمة وخاصة في التحضيرات العضوية .
إن تأين مركب الكاربونيل الحاوي على ذرة ألفا - هيدروجين بتأثير قاعدة (B:) سوف يعطي أيون الاينولات (1 ) (enolate) والذي هو عبارة عن هجين روزناتي أو رنيني (resonance hydrid ) لتركيبين واهبين هما (2) و (3) هذين التركيبين يمكنهما الرنين من خلال مساهمة مجموعة الكاربونيل .
ولا يتكون مثل هذا الذوع من الرنين من خلال سحب هيدروجينات - بيتا أو - جاما في المركبات الكاربونيلية المشبعة . ونجد أن القاعدة الأكثر شيوعا والتي يمكن أن تستخدم لهذا الغرض هي أيون الهيدروكسيل ( OH-) ، ولو أنه في بعض الحالات تم استخدام قواعد أقوى مثل ثالثي بيوتوكسيد الألومنيوم .
كما أن أيون الهيدروكسيد هو ليس بالقاعدة الكافية القوة لكي يحول جميع الالديهيد أو الكيتون إلى أيون الأينولات المناظر ، هذا يعني بأن الأتزان في المعادلة السابقة سيميل إلى جهة اليسار ، إلا أنه سوف يكون هناك ما فيه الكفاية من أيون الأينولات لكي يسير من خلاله التفاعل .
وعلى هذا الأساس ، يمكن القول بأن مجموعة الكاربونيل قد أثرت في حامضية ذرات الفا - هيدروجين وذلك من خلال مساعدتها على استيعاب الشحنة السالبة المتكونة ، وكما تفعله في الأحماض الكاربوكسيلية المعادلة التالية :
ومن الملاحظ أن ذرات ألفا - هيدروجين لأي الديهيد أو كيتون هي ذات خاصية حامضية ضعيفة ، المهم أن هذه الهيدروجينات هي أكثر حامضية من أية ذرات هيدروجين أخرى في الجزيئة وأن حامضية هذه الهيدروجينات كافية لاستغلالها في تحضير أيون الأينولات بتأثير القواعد .
إستعراض موجز لحياة السيدة زينب الكبرى
أم البنين .. صانعة الوفاء وراعية الفضيلة
هل كان الشيخ الوائلي يعلم؟!
