علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
قواعد الأسبقية
المؤلف: أ. د محمد مجدي واصل
المصدر: اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة: ص 169-170
2023-08-06
930
نظام S/R :
لو طلب منا تسمية الأنداد المرسومة للمركب 2- بيوتانول بموجب نظـام يوباك ( IUPAC ) لوجدونا أن لهما نفس التسمية أي يمكن كتابة صيغتين بنائية للمركب -2 - بيوتانول فكيف يمكن التميز بينهما ؟
ولغرض الوقوف على نظام خاص يمكن بوساطته التميز بين هذه الأنداد من حيث التسمية توصل بعض العلماء إلى وضع نظام سمي بنظام ( S/R ) حيث يتم تنظيم المجاميع حول المركز الكيرالي بنظام الأسبقية ( أ ، ب ، ج ، د ) وذلك حسب مجموعة قوانين.
فإذا كانت المجاميع ( أ ، ب ، ج ، د ) منتظمة مع عقرب الساعة كما ترى من وجهة النظر هذه فأن التوزيع الفراغي يرمز له بالحرفR) ) وتعني باللاتينية ( Right= Rectus) بينما إذا كانت عكس عقارب الساعة وتعني فيرمز له بالحرف ، ويعني باللاتينية ( Sinister = left )
ويعتمد نظام الأسبقية على نقطتين أساسيتين :
i- ترتيب المجاميع ( أ ، ب ، ج ، د ) المرتبطة بذرة الكاربون الكيرالية حسب نقصان العدد الذري لها ففي حالة الميثان بثلاث مجاميع مختلفة مثل المركب CH CI Br I- فإننا نلاحظ أن ترتيب المجاميع سوف يكون I >Br> CI > Hr معتمداً على الأعداد الذرية لهذه المجاميع ( أي حسب تناقص هذه الأعداد الذرية ) .
ii- ترسم الجزيئة أو نتصورها بحيث تكون المجموعة ذات الأسبقية الأقل (د) ( أو أقل المجاميع الأربعة المتصلة بذرة الكاربون الكيرالية من حيث العدد الذري ) بعيدا عن عين الناظر ثم يلاحظ ترتيب الثلاثة المتبقية حسب تناقص أعدادها الذرية أ ، ب ، ج ) .
فإذا كانت حركتنا من المجموعة ( أ ) إلى المجموعة ( ج ) مع عقارب الساعة فأن التوزيع الفراغي يكون ( R ) بينما إذا كانت حركتنا عكس عقارب الساعة فإن التوزيع الفراغي سوف يكون ( S ) لذلك فإن المركب CH Cl Br I يمكن أن ترسم له الصيغ البنائية التالية كما بالشكل التالي :