1

المرجع الالكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء

تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء العضوية : مواضيع عامة في الكيمياء العضوية :

طرق تحضير هاليدات الألكيل

المؤلف:  أ. د محمد مجدي واصل

المصدر:  اساسيات الكيمياء العضوية

الجزء والصفحة:  ص 258-259-260-261-262-263

2023-08-15

3102

تحضر هاليدات الألكيل بإحدى الطرق التالية :

1- هلجنة الألكانات :

تتفاعل الألكانات مع الكلور أو البروم في وجود الضوء أو الأشعة فوق البنفسجية أو عند درجة حرارة 400° م لتعطي هاليدات الكيل كما يلي :

 

 

وتعتبر هذه الطريقة غير عملية في المعامل لصعوبة التحكم في التفاعل كما يكون الناتج مخلوطاً من الألكانات المهلجنة المختلفة . كما يلي :

 

 

ويتفاعل البروم بنفس الطريقة ولكن بمعدل أقل ، أما اليود فغير فاعل .

 

2- إضافة هاليدات الهيدروجين للألكينات :

تضاف الأحماض الهالوجينية أو هاليدات الهيدروجين ( HI , HBr , HCl ) إلى الألكينات لتعطي هاليدات ألكيل ، ويتبع التفاعل قاعدة ماركينوكوف ما عدا إضافة  HBr في وجود البيروكسيدات.

 

 

 

3- تفاعل الكحولات مع أحماض الهالوجين :

يعتبر تفاعل الكحولات مع أحماض الهالوجين من أهم الطرق لتحضير هاليدات الألكيل نظراً لتوافر الكحولات ؛ والتفاعل العام :

 

 

ويتم التفاعل بتسخين المتفاعلات في وجود كمية حفزية من حمض الكبريتيك المركز ؛ ويستخدم HCl في صيغته الغازية وبوجود كمية بسيطة من مسحوق كلوريد الخارصين اللامائي كما في المعادلات التالية :

 

 

 

فاعلية الأحماض الهالوجينية :

تجاه الكحولات : نجد أن فاعليتها تكون بالترتيب التالي : HCl < HBr < Hr أما HF فغير فاعل بوجه عام .

كما أن نشاط أو فاعلية مجموعة الألكيل يعتمد على نوعها فالمجموعة الثلثية أكثر فاعلية من الثنائية وهذه بدورها أكثر فاعلية من الأولية .

كما يحدث في بعض الأحيان - ما يسمى " إعادة ترتيب " في الناتج ؛ حيث نجد أن ذرة الهالوجين لا تكون في نفس الموقع التي كانت تحثله مجموعة الهيدروكسيل

في الكحول :

 

 

 

4- من تفاعل هاليدات الفوسفور مع الكحولات :

يستخدم ثالث أو خامس هاليدات الفوسفور مع الكحولات الأولية أو الثنائية لتعطي هاليدات الألكيل المقابلة :

 

 

وعادة ما يحضر ثالث بروميد وثالث يوديد الفوسفور عند وقت الحاجة وذلك بإضافة البروم أو اليود إلى الفوسفور الأحمر قبل إجراء التفاعل مباشرة .

 

5- من تفاعل الكحولات مع كلوريد الثيونبل :

يمكن تحضير كلوريدات الألكيل بطريقة سهلة وذلك بتفاعل الكحولات مع كلوريد الثيونيل حيث تكون النواتج الجانبية غازات يمكن التخلص منها بسهولة:

 

 

 

 

EN

تصفح الموقع بالشكل العمودي