علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
التعويض النيوكليوفيلي الأروماتي
المؤلف: أ. د محمد مجدي واصل
المصدر: اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة: ص 283-284-285
2023-08-19
1684
التعويض النيوكليوفيلي الأروماتي :
الإزاحة ثنائية الجزيئة :
علمنا مما سبق أن هاليدات الأريل هي قليلة الفعالية مقارنة بهاليدات الألكيل تجاه العوامل النيوكليوفيلية مثل
وأن هذه الفعالية تزداد تدريجياً بازدياد المجاميع الساحبة للإلكترونات في مواقع أورثو - وبارا - بالنسبة لذرة الهالوجين وكما توضح المعادلات التالية :
ويلاحظ من المعادلات المذكورة أن الكلورو بنزين يحتاج إلى ظروف قاسية جداً لكي تزاح ذرة هالوجينة ، بينما في 2 ، 4 ، 6 – ثلاثي نتروبنزين فإنه من الممكن استبدال ذرة الهالوجين باستخدام قاعدة ضعيفة جداً وهي الماء .
كذلك فإنه يمكن إجراء تفاعلات استبدالية بعوامل نيوكليوفيلية أخرى غير OH- وفيها ظهر أيضاً أن المجاميع الساحبة للإلكترونات في المواقع المذكورة تزيد من سهولة التفاعل فمثلاً يتفاعل الكلورو أو البروموبنزين مع الأمونيا تحت ظروف قاسية جداً المعادلة (أ) بينما وجود مجاميع نترو في مواقع اورثو وبارا يجعل التفاعل أكثر سهولة معادلتي (ب) و (ح) .
وبصورة عامة يمكن القول أن جميع المجاميع الساحبة للإلكترونات مثل - COR, - CHO, - COOH, - SO3H, - CN, N+(CH3)) لها تأثير مشابه لتأثير مجموعة النترو وأن وجود أي من هذه المجاميع في مواقع اورثو - وبارا - فسوف يزيد من سهولة التفاعل المذكور . ومن جهة أخرى فالمجاميع الدافعة للإلكترونات لها تأثير عكس ذلك أي أنها ستزيد من عدم الفعالية ( تقلل الفعالية ) حسب قدرتها على أعطاء الإلكترونات .