علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية
المؤلف:
أ. د محمد مجدي واصل
المصدر:
اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص 384 -385-386-387-388-389
2023-08-26
3229
تحتوي مجموعة الكربوكسيل على مجموعة كربونيل ومجموعة هيدروكسيل ، وتتأثر احدهما بالأخرى . فتفاعلات الأحماض الكربوكسيلية مع المحاليل المائية لهيدروكسيد الصوديوم وبيكربونات الصوديوم تكون كما يلي :
أما عند تفاعل الأحماض الكربوكسيلية بانشطار وإزاحة مجموعة الهيدروكسيل فيتضمن هجوم نيوكليوفيلي يتبعه تقاعل حذف ( أي انها تفاعلات إبدال ) بينما تكون في الالدهيدات والكيتونات تفاعلات إضافة .
التفاعل مع هاليدات الفوسفور والكبريت :
تستخدم عدة كواشف لتحضير كلوريدات الأحماض من الأحماض الكربوكسيلية كما يلي :
وعادة ما يفضل استخدام كلوريد ثيونيل لسهولة التخلص من النواتج الجانبية الغازية مثل HCl,SO2
تحويل الأحماض الكربوكسيلية إلى اميدات :
تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع النشادر لتعطي أملاح امونيوم في المرحلة الأولى التي تعطي اميدات عند تسخينها :
التحول إلى أسترات :
تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات في وجود كمية حفزية من حمض الكبريتيك المركز أو HCl الغازي لتعطي أسترات والأخيرة مركبات لأغلبها روائح محببة وعادة ما نستخدم كنكهات في كثير من أنواع العصير المختلفة .
التفاعل العام :
بنزوات ميثيل
ويلاحظ أن الاسترة تفاعل عكسي ولذا ومن أجل دفع الاتزان نحو اليمين فتستخدم كمية وافرة من الكحول أو إزاحة الماء النائج من محيط التفاعل .
التحول إلى انهيدريدات :
يمكن لجزيئي حمض كربوكسيلي عند تسخينها فقد جزيئ ماء ( في وجود خماسي أكسيد الفوسفور ) لتعطي انهيدريد :
ويمكن الحصول على انهيدريد متماثل أو غير متماثل اعتماداً على الحمض أو الأحماض المستخدمة .
اختزال الأحماض الكربوكسيلية :
تختزل الأحماض الكربوكسيلية وتتحول إلى الكحولات الأولية المقابلة باستخدام هيدريد ليثيوم الومنيوم (LiAIH4 ) عند درجة حرارة منخفضة . بعد التميؤ :
وتعتبر هذه الطريقة من أفضل الطرق لاختزل الأحماض الكربوكسيلية إلى كحولات أولية .
هلجنة الأحماض الكربوكسيلية :
تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية التي تحتوي على ذرات هيدروجين من نوع ألفا مع الكلور أو البروم في وجود بعض العوامل الحفازة مثل الفوسفور لتعطي أحماض هالوجينية .
يسمى هذا بتفاعل فولهارد . ويستفاد مثل هذا التفاعل في تحويل أحماض ألفا الهالوجينية إلى مشتقات أخرى بتفاعلها مع الامونيا وهيدروكسيد الصوديوم أو سيانيد الصوديوم :
وقد يستمر تفاعل الهالوجين مع حمض كربوكسيلي حتى يتم استنفاد جميع ذرات هيدروجين ألفا :
أما الأحماض التي لا تحتوي على ذرات هيدروجين من نوع ألفا فلا تتفاعل مع الهالوجينات عند الظروف المذكورة .
إزالة مجموعة الكربوكسيل :
يتم انتزاع أو إزالة مجموعة الكربوكسيل من أملاح الأحماض الكربوكسيلية عند صهرها مع جير الصودا لتعطي الالكان المقابل بذرة كربون أقل كما يلي :
التحليل الكهربي ( تفاعل كولب ) :
تتحل أملاح الأحماض الكربوكسيلية تحللاً كهربياً لتعطي الكانات بنفس الهيكل الكربوني أو هيكل أكبر .
ازالة مجموعة الهيدروكسيل :
يمكن للأحماض الكربوكسيلية التي لديها مجموعة كربونيل بيتا عند تسخينها أن تفقد CO2 من مجموعة الكربوكسيل :
وهذا التفاعل خاص بأحماض بيتا كيتو الكربوكسيلية فمثلاً :
إستعراض موجز لحياة السيدة زينب الكبرى
أم البنين .. صانعة الوفاء وراعية الفضيلة
هل كان الشيخ الوائلي يعلم؟!
