علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
الخواص الطبيعية الأحماض ثنائية الكربوكسيل
المؤلف:
أ. د محمد مجدي واصل
المصدر:
اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص 392 -393-394-395-396-397
2023-08-27
1225
الأحماض ثنائية الكربوكسيل مواد صلبة لها درجات انصهار أعلى من درجات الأحماض أحادية الكربوكسيل ، وتذوب الأعضاء الأولى منها في الماء بسهولة ؛ وتقل الذائبية تدريجياً بازدياد الوزن الجزيئي .
الحامضية :
تتأين الأحماض ثنائية الكربوكسيل بخطوتين :
وتعمل ظاهرة سحب الالكترونات الخاصة بمجموعة الكربوكسيل الثنائية على زيادة حامضية مجموعة الكربوكسيل الأولى . ولذا فإن قيمة ثابت التأين الأول لحمض اكزاليك أكبر من قيمة التأين لحمض الخليك .
الخواص الكيميائية :
تشبه الأحماض ثنائية الكربوكسيل الأحماض الأحادية في خواصها الكيميائية ، ولذا فإن الأحماض ثنائية الكربوكسيل تعطي مشتقات أحادية وثنائية للأملاح والاسترات والاميدات وهاليدات الأحماض ؛ وتختلف في سلوكها عند التسخين حيث يعتمد الناتج على طول السلسلة الهيدروكربونية التي تفصل بين مجموعتي الكربوكسيل .
تأثير الحرارة على حمضي اكزاليك ومالونيك :
عند تسخين الأحماض ثنائية الكربوكسيل التي تكون فيها مجموعتي الكربوكسيل متصلين ببعضهما البعض اتصالاً مباشراً ( مثل حمض اكزاليك ) أو منفصلتين بذرة كربون واحدة (مثل حمض مالونيك ) فإن مثل هذه الأحماض تتحلل عند تسخينها لتعطي أحماض أحادية الكربوكسيل :
تأثير الحرارة على حمضي سكسنيك وجلوتاريك :
أما حامضي سكسنيك وجلوتاريك التي تفصل مجموعتي الكربوكسيل فيهما مجموعتي وثلاث مجموعات ميثلين على التوالي ، فإنهما يعطينا أنهيدريدات على التوالي عند التسخين ويفقدا جزئي ماء .
أثر الحرارة على حمض اديبيك :
يفقد حمض اديبيك تسخينه جزيئ ماء وجزيئ CO2 ليعطي سايكلو بنتانون :
الأحماض ثنائية الكربوكسيل غير المشبعة :
تحتوي بعض الأحماض ثائية الكربوكسيل على رابطة مزدوجة ؛ لذا فإنها تعطي مشتقات شبيهة بمشتقات الأحماض الثنائية المشبعة بالإضافة إلى أنها تتفاعل بالإضافة على الرابطة كربون - كربون المزدوجة ( مثل الهدرجة ، الهلجنة ، إضافة هاليدات الهيدروجين ) ويمثل حمضي الفوماريك ومالبيك اهم افراد هذه المجموعة .
ويحضر حمض الفيبوماريك ( مادة صلبة قليلة الذوبان في الماء وينصهر عند درجة المالبيك ( 288°
م ) بتسخين حمض المالبيك عند درجة حرارة 130°م:
أما المالييك ( يذوب في الماء ودرجة انصهاره 130°م) فيمكن تحضيره بتسخين حمض الماليك عند درجة حرارة 250م ليفقد جزيئ ماء ليعطي انهيدريد حمض مالييك الذي عند تميؤه يعطي حمض مالييك .
وحمض فيوماريك أكثر ثباتاً من حمض المالييك ويمكن تحويل حمض المالييك إلى حمض الفيوماريك بتسخين الأول عند درجة حرارة 150°م أو في محلول حمضي أو قاعدي مخفف
يمكن لحمض المالييك أن يفقد عناصر الماء عند تسخينه ويتحول إلى انهيدريد مالييك والجدول التالي يبين خواص بعض الأحماض ثنائية الكربوكسيل :
إستعراض موجز لحياة السيدة زينب الكبرى
أم البنين .. صانعة الوفاء وراعية الفضيلة
هل كان الشيخ الوائلي يعلم؟!
