تشمل المتشابهات الضوئية تلك المركبات غير المتماثلة التي لها القدرة على تغيير مسار (تدوير) مستوى الضوء المستقطب وحيد المستوى. إن البللورات غير المتماثلة لبعض المعادن مثل التورمالين والكوارتز لها القدرة على تدوير مستوى الضوء المستقطب وتنعدم قدرة هذه البللورات على هذا العمل (تدوير مستوى الضوء المستقطب) عند صهرها أو إذابتها أي أن عدم التماثل في هذه الحالات ينصب على الشكل البللوري فقط، ولكن مركبات الكربون تقوم بتدوير مستوى الضوء المستقطب وهي على هيئة محاليل وحتى في الحالة الغازية، ففي مثل هذه الحالة يكون النشاط الضوئي خاصية من خواص الجزيئات نفسها. هناك جهاز ضوئي يعرف بالبولاريمتر Polarimeter يمكن بواسطته قياس مدى قدرة هذه الجزيئات على تدوير مستوى الضوء المستقطب بل والتعرف على مثل هذه المواد الفعالة ضوئياً، والضوء المستقطب هو ضوء تسير موجاته في مستوى واحد على عكس الضوء العادي الذي يسير في مستويات مختلفة.

المادة النشطة الفعالة ضوئياً Optically active substance :

توصف المادة بأنها نشطة ضوئياً (أو فعالة ضوئياً) عندما تكون لها القدرة على تغيير مسار (تدوير) مستوى الضوء المستقطب. أما إن عجزت عن ذلك فهي غير نشطة ضوئياً optically inactive . وقد يدور مستوى الضوء المستقطب (التعرف على ذلك بواسطة التدريج في جهاز البولاريمتر) بوجود مادة نشطة ضوئياً إلى اليمين (clockwise) وعليه فإن المادة توصف بأنها مادة ذات نشاط يميني dextrorotatory وعلى العكس من ذلك فإن بعض المواد النشطة ضوئياً تقوم بتدوير مستوى الضوء المستقطب إلى اليسار counterclockwise وتوصف المادة عندئذ بأنها ذات نشاط يساري levorotatory وتستخدم الاشارتان +، - للدلالة على الدوران ناحية اليمين أو اليسار على التوالي. يعتبر المركب فعالا ضوئياً إذا كان عديم التماثل أى يجب أن يتوفر فيه الشروط الآتية :

1- يجب أن لا ينطبق على صورته في المرآة Not superimposable.

2- يجب ان لا يحتوي المركب العضوي على مركز تماثل. أي يجب أن يحتوي المركب العضوي على ذرة كربون أو أكثر غير متماثلة Assymetric carbon atom وذرة الكربون غير المتماثلة هي التي تتصل بها أربع ذرات أو مجموعات مختلفة.

3- يجب أن لا يحتوي الجزىء على مستوى تماثل Plane of symmetry. ومستوى التماثل هو ذلك المستوى الذى يقسم الجزيء إلى نصفين بحيث يكون أحد النصفين صورة النصف الآخر في المرآة كما في حالة ميزو حمض الطرطريك meso tartaric acid فهو غير فعال ضوئياً على الرغم من أنه يحتوي على ذرتي كربون غير متماثلتين وذلك لاحتوائه على مستوى تماثل. مثل هذا النوع من المركبات يسمى مركب ميزو meso compound .

قوة التدوير النوعية (α) Specific Rotation:

يمكن تعريف قوة التدوير النوعية عند طول موجة معينة لمركب ما بأنها عدد درجات الدوران التي يدورها مستوى الضوء المستقطب عند مروره خلال أنبوبة طولها 10سم (1 ديسيمتر) مملوءة بمحلول يحتوي على جرام واحد من المادة المذابة في كل 1سم³ من المحلول إلا أن تركيز مثل هذا المحلول يعوق

ما تسمح به درجة ذوبان معظم المواد ولذا فإن قوة التدوير النوعية (α) تحسب عادة من العلاقة التالية:

ل ترمز اطول الأنبوبة المحتوية على المحلول بالديسمترات، ت ترمز لوزن المادة المذابة في 1سم³ من المحلول. أما في حالة السوائل النقية فتستبدل درجة تركيز المحلول بالكثافة النوعية للسائل وللمعلومية فإنه تختلف قوة مركب ما على تدوير الضوء باختلاف طول موجة الضوء الذي ينفذ خلال المحلول ولذا يكون ضرورياً استخدام مصدر ضوء ذي موجة واحدة وغالباً ما يستخدم لهذا الغرض الخط ( Line-D) في الطيف الشمسي وهو ضوء الصوديوم الأصفر (589,3 نانومتر)، كما أن قوة مادة ما على تدوير مستوى الضوء المستقطب تختلف اختلافاً بيناً في المذيبات المختلفة. هذا وتجدر الإشارة إلى أنه يفضل قياس قدرة المواد على تدوير مستوى الضوء المستقطب تحت ظروف موحدة مما يجعله من السهل مقارنة مدى قدرة المواد المختلفة على تدوير الضوء المستقطب، كما أنه يساعد على التعرف على المواد النشطة ضوئياً. 

مواضيع ذات صلة

هلجنة الألدهيدات والكيتونات

إضافة مايكل Micheal Addition

تكاثف بيركن Perkin condensation

تفاعلات التكاثف

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع مركبات النيتروجين القاعدية

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين أسيتال وكيتال

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين هيدرات الكربونيل

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع سيانيد الهيدروجين

أهم تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع بيكبريتيت الصوديوم

فعالية الألدهيدات والكيتونات تجاه الاضافة النيكلوفيلية

أكسدة الكحولات

الفينولات