تتميز الكثير من بللورات المعادن بانها عديمة التماثل ولهذا السبب فهي نشطة ضوئياً أي أن لها القدرة على تدوير مستوى الضوء المستقطب ولم يكن هذا هو بحثنا وإنما سينصب اهتمامنا على الجزيئات العضوية التي لها هذه القدرة وهي تلك الجزيئات المحتوية على ذرة كربون غير متماثلة (غير متناظرة) واحدة أو أكثر. وتوصف ذرة الكربون بأنها غير متماثلة عندما ترتبط بأربع ذرات أو مجموعات ويصبح النشاط الضوئي عندئذ خاصية من خواص هذه الجزيئات ويتشكل نتيجة وجود ذرة الكربون غير المتماثلة جزيئات غير متماثلة كما يتضح من الأمثلة التالية :

هذا ويمكن تمثيل الجزيئات السابقة بصيغة فيشر Fisher projection للسهولة بحيث يكون الجزيء على شكل صليب تقع ذرة الكربون غير المتماثلة في مركزه ويكون شكل الروابط المختلفة على هيئة خطوط عادية. وكمثال على ذلك جزىء حمض لاكتيك حيث يكون الخط الرأسي يمثل روابط مع مجموعات تقع إلى الخلف بينما الخط الأفقي يمثل روابط مع مجموعات تقع إلى الأمام.

وكما يلاحظ من الأمثلة السابقة أن التركيب لكل متشابهين فراغين شبيه ببعضهما وذلك في كيفية ارتباط الذرات والمجاميع بذرة الكربون في كليهما، وإنما يختلفان فقط في الترتيب الفراغي لذرات الجزىء Configuration. إن أي من المتشابهات الفراغية السابقة كل منها صورة الآخر في المرآة mirror image ولكن لا ينطبق على صورته أى أن المتشابهين الضوئيين لا ينطبقان على بعضهما البعض not superimposable وتسمى مثل هذه المتشابهات بالمتضادات الضوئية enantiomers وتعرف الظاهرة في حد ذاتها بالتضاد الضوئي enantiomerism، ولعل حقيقة وجود النشاط الضوئي للمركبات العضوية ناجم عن النظرية المبكرة لفانت هوف ولوبل ( 1871 Van't Hoff and Le Bel) عندما اقترحا تمثيل ذرة الكربون بأنها رباعية الهرم tetrahedral ، ولقد لقي هذا الاقتراح التدعيم الكامل في الوقت الحاضر بأدلة كثيرة موصية بأساس صحته

ويتضح من الصيغتين الهرميتين السابقتين أن المركب Cabcd يوجد على شكل متشابهين فراغيين أي عبارة عن صورتين مراويتين. ولا تقتصر الفعالية الضوئية في مركب يتمثل في الصيغة Cabcd على الصورة المراوية فحسب وإنما يجب أن تكون هاتان الصورتان غير متطابقتين not superimposable على بعضهما وذلك عند تدوير أي منهما. وتعرف هذه الجزيئات ذات النشاط الضوئي بالجزيئات غير المتماثلة Chiral molecules". وبناء على ذلك فإن ما يسمى بالكايرالتي (عدم التماثل) Chirality في جزىء ما يكون من الضرورة بمكان لوجود المتضادات الضوئية (أو المتخايلات الضوئية، بمعنى آخر أن أي مركب لا توجد بجزيئاته خاصية «عدم التماثل فهو أكيرال achiral وعليه فلا يمكن تمييز متشابهين ضوئين. فالجزيئات الكيرالية غير (المتماثلة) Chiral هي تلك الجزيئات التي بها ذرة كربون (C) تحمل أربع مجموعات مختلفة مثل :

وذرة الكربون المرتبطة بأربع مجاميع مختلفة تسمى بمركز عدم التماثل Chiral center ولتحديد النوعية تسمى غالباً ذرة كربون كيرالية Chiral carbon خصوصاً عندما تستدعي الحاجة إلى تمييزها عن الذرات الأخرى غير المتماثلة مثل ذرة النيتروجين الكيرالية Chiral nitrogen وكثير من الجزيئات التي تحتوي ذرات كربون غير متماثلة تكون جزيئات غير متماثلة إلا أنه قد يوجد أحياناً في جزىء ذرات كربون غير متماثلة ولكن هذا الجزىء يتصف بأنه أكيرال achiral كما في ميزو حمض الطرطريك، وبالرغم من ذلك فستكون بؤرة اهتمامنا الجزيئات التي بها ذرات كربون غير متماثلة وفي حد ذاتها هي جزيئات غير متماثلة.

مواضيع ذات صلة

هلجنة الألدهيدات والكيتونات

إضافة مايكل Micheal Addition

تكاثف بيركن Perkin condensation

تفاعلات التكاثف

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع مركبات النيتروجين القاعدية

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين أسيتال وكيتال

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين هيدرات الكربونيل

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع سيانيد الهيدروجين

أهم تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع بيكبريتيت الصوديوم

فعالية الألدهيدات والكيتونات تجاه الاضافة النيكلوفيلية

أكسدة الكحولات

الفينولات