لقد اتضح لنا حتى الآن أنه عند وجود ذرة كربون غير متماثلة واحدة في جزىء ما فإن هذا يؤدي إلى تشكل متشابهين ضوئيين هما المتضادان الضوئيان الصورة المراوية لبعضهما، أما عند وجود أكثر من ذرة كربون غير متماثلة واحدة في جزىء ما فإن هذا يقود إلى تشكل العديد من المتشابهات الضوئية، فكل مركز عدم تماثل يوجد على هيئة شكلين متشابهين وعلى هذا فربما تحسب عدد المتشابهات الضوئية المحتملة لجزىء ما يتألف من أكثر من ذرة كربون غير متماثلة بالعلاقة 2 حيث n عدد ذرات الكربون غير المتماثلة فإذا كان عدد ذرات الكربون غير المتماثلة يساوي اثنين، فإن من تطبيق القانون السابق يتضح المتشابهات الضوئية كحد أقصى يكون 4 = 2²، حيث أنه في بعض المركبات يكون عدد المتشابهات الضوئية أقل . من 2ⁿكما سيتضح فيما بعد. لتأخذ سبيل المثال مركب البروموهيدرين التالي والمشتق من2-butene له ذرتان كربون CH₃CHBrCHOHCH₃  غير متماثلتين، فلو أردنا رسم الأشكال المحتملة لوجدنا أنه بالإمكان رسم الأشكال المختلفة، الشيء الذي يتفق مع العلاقة المذكورة آنفا

فكل المتشابهات المتوقعة السابقة لم تكن جميعها صور مراوية لبعضها البعض وإنما البعض منها ينطبق عليه هذا القول وهي الأشكال الأول والرابع - وكذلك الثاني والثالث كل منهما صورة الآخر في المرآة وبناء على ذلك فهي متضادات ضوئية. خذ على سبيل المثال الأشكال الأول والثاني فهما ليسا صورة مراوية لبعضهما البعض بالرغم من أنهما متشابهان ضوئيان ومثل هذين الشكلين تسمى ديا ستيريوأيزومرات Dia stereoisomers أي أن الدياستيريو أيزومرات هي تلك المتشابهات الضوئية والتي لا يكون أحدهما صورة الآخر في المرآة ، وبناء على هذا التعريف فإننا نستنتج أن الأشكال الدياستيريو أيزومريه للبروموهيدرين السابق هي: الأول والثاني، الأول والرابع, الرابع والثاني, الثالث والرابع – وحيث أن شكلي الدياستيريو أيزومرات ليسا صورة مراوية لبعضهما البعض فقد نتوخى من ذلك أنهما لابد وأن يختلفا في الخواص. وقد وجد أنهما فعلا يختلفان في الخواص الفيزيائية، أي أن درجة غليانهما وانصهارهما وذوبانيتهما مختلفة وبذلك يمكن فصلهما. إلا أن خواصهما الكيميائية متشابهة. إذا تشابهت ذرات الكربون غير المتماثلة في جزىء ما فإن عدد المتشابهات الضوئية المتوقعة تكون أقل العدد الذي نحصل عليه من 2ⁿ، ونعني بتشابه ذرات الكربون غير المتماثلة هي تلك الذرات التي ترتبط بنفس الأربعة المجموعات المختلفة ولعل أبسط مثال على ذلك هو حمض الطرطريك، ففي هذا الحمض ذرتا كربون غير متماثلتين وكل منها مرتبطة بالمجاميع الآتية: (HOOCCH (OH , H-COOH OH , ودعنا الآن نلقي نظرة على المتشابهات التي يحتمل توقعها لهذا الحمض :

فلو أمعنت النظر في الأشكال السابقة لحمض الطرطريك لوجدت أن الشكل الأول يكافئ تماماً الشكل الرابع فعندما يدار الشكل التركيبي IV زاوية مقدارها 180^ه على مستوى الورقة نجد أنه ينطبق تماماً على الشكل الأول، وعليه فإنه توجد فقط ثلاثة متشابهات فراغية فقط لحمض الطرطريك، أي أن الأشكال  Iو IV صورتان مراويتان كما رسما ولكن يمكن انطباقهما superimposable ويسمى الشكل المنطبق على الآخر بشكل ميزو ولا يتصف بظاهرة النشاط الضوئي. وبذلك يكون عدد المتشابهات الضوئية اثنين فقط هما الشكل III , II أما الشكلان I , IV فهما كما أشرنا عبارة عن مركب واحد غير فعال ضوئيا.

شكل ميزو : يشير المقطع ميزو Meso إلى المتشابه الفراغي الذي يكون غير فعال ضوئياً لمركب ما يمكن أن يوجد على هيئة متشابهات فراغية أخرى نشطة ضوئياً أو يمكن تعريف مركب الميزو على أنه المركب غير الفعال ضوئياً على الرغم من أن لديه أكثر . من ذرة كربون غير متماثلة. ويمكن تمييز شكل ميزو بسهولة حيث أنه يتصف بنقطة أو مستوى تماثل .plane of symmetry. فشكل الميزو لحمض الطرطريك له مستوى التماثل المذكور حيث أن النصف العلوي صورة منعكسة للنصف السفلي كما أشير إليه في الرسوم السابقة لحمض الطرطريك في الشكلين الأول والرابع بالخط المتقطع. وعموماً فإن أي مركب له مستوى تماثل «أو نقطة تماثل» فإنه سيكون منطبقاً على صورته المرآوية ونتيجة ذلك سيكون غير نشط ضوئياً بالرغم من أنه متشابه فراغي لمتشابهات أخرى نشطة ضوئياً. أما الأشكال II و III لحمض الطرطريك فهما متشابهان نشطان ضوئياً أحدهما يميني والآخر يساري هناك الكثير من المركبات التي لها ذرنا كربون غير متماثلتين وغير نشطة. ضوئياً مثلها مثل شكل ميزو لحمض الطرطريك ولنفس السبب أي وجود مستوى .

مواضيع ذات صلة

هلجنة الألدهيدات والكيتونات

إضافة مايكل Micheal Addition

تكاثف بيركن Perkin condensation

تفاعلات التكاثف

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع مركبات النيتروجين القاعدية

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين أسيتال وكيتال

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين هيدرات الكربونيل

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع سيانيد الهيدروجين

أهم تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع بيكبريتيت الصوديوم

فعالية الألدهيدات والكيتونات تجاه الاضافة النيكلوفيلية

أكسدة الكحولات

الفينولات