سبق وأن عرفنا أن الالكانات الحلقية توجد على هيئة أشكال سيس وترانس وإذا ما نظرنا إلى هذه المركبات فنجد أن التشابه الفراغي فيها يكون أكثر أهمية عندما يحوي المركب منها ذرة كربون أو أكثر غير متماثلة لنأخذ بادئ ذي بدء مشتق سيكلوبروبان وليكن كلورو سيكلوبروبان فهذا المركب لا يحوي ذرة كربون متماثلة وله مستوى تماثل وعليه لا يبدي أي نشاط ضوئي.

وإذا ما نظرنا إلى مركب ثنائي كلورو سيكلوبروبان الذي يمكن أن يوجد على هيئة شكلين سيس وترانس ويحوي ذرتي كربون غير متماثلتين ولكنهما متشابهتين. ننظر لكل شكل على حدة وإمكانية وجود متضادات ضوئية (صورة مراوية وغير متطابقين) نأخذ أولاً شكل ترانس حيث أن هناك إمكانية وجود متضادين ضوئيين هما صورة مراوية لبعضهما ولا ينطبقان على بعض إذا ما أدير أحدهما.

أما شكل سيس فنحصل على متشابهين كل منهما صورة مراوية للآخر ينطبقان على بعض أي أنهما يعتبران مركب واحد ولذلك لا يعتبران متضادان ضوئيان.

وبالرغم من وجود ذرتي كربون غير متماثلتين في سيس الا انه غير نشط ضوئياً وهذا يمكن توقعه نظراً لأن هذا المركب (سيس) له مستوى تماثل وعليه فهو شكل ميزو  2،1 ثنائي كلورو بروبان كما أنه يعتبر دياستيريوأيزومر لكل من المتضادين الضوئيين في ترانس 2,1 - ثنائي كلورو بروبان وبالمقارنة إلى مشتقات سيكلو بروبان فإنه بالإمكان رسم المتشابهات لمركبات سيكلوبيوتان ثنائية الاستبدال وهنا لابد أن تتذكر أن هذه الحلقات مثلها مثل البروبان الحلقي فهي حلقات مسطحة تقريباً. فمثلاً المركب 3,1 ــ ثنائي ميثل سيكلوبيوتان يوجد على شكلي ترانس وسيس.

ويتضح الآن من أن كلاً من شكلي ترانس وسيس 1، 3 ــ ثنائي ميثل سيكلوبيوتان له مستوى تماثل وعليه فإن كلاً منهما مركب ميزو أي غير نشط ضوئياً. وحيث أنهما لا يتصفان بالفعالية الضوئية فإنهما يوصفان بأنهما متشابهات هندسية.

مواضيع ذات صلة

هلجنة الألدهيدات والكيتونات

إضافة مايكل Micheal Addition

تكاثف بيركن Perkin condensation

تفاعلات التكاثف

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع مركبات النيتروجين القاعدية

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين أسيتال وكيتال

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين هيدرات الكربونيل

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع سيانيد الهيدروجين

أهم تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع بيكبريتيت الصوديوم

فعالية الألدهيدات والكيتونات تجاه الاضافة النيكلوفيلية

أكسدة الكحولات

الفينولات