الايثرات مركبات قليلة النشاط الكيميائي فهي ثابتة تجاه معظم الكواشف الكيميائية، إلا أنها تتفاعل مع الحموض المعدنية القوية المركزة (خاصة HBr ،HI) عند درجات حرارة عالية نسبيا. يتم التفاعل عن طريق إستبدال نيكليوفيلي (SN) بواسطة أيون البروميد على أيون الايثر الحامل للبروتون )أيون الأكسونيوم Oxonium ion)

وتحت الظروف السابقة لانفصام الرابطة الايثرية فإن الكحول بمجرد ما يتكون فإنه يتحول إلى الحمض المرافق والذي يتحول بعملية إستبدال نيكلوفيلي مشابهة إلى جزىء آخر من هاليد الألكيل. وعليه فإن الايثرات الأليفاتية تعطي جزيئين من هاليد الألكيل كما يتضح من المعادلة التالية:

أما انفصام الرابطة الايثرية في الايثرات غير المتماثلة أحدهما مجموعة. أروماتية فتعطي نتيجة مختلفة. فإذا ما عومل الايثر المختلط بيوديد الهيدروجين فإن الناتج يوديد الألكيل ومركب فينولي.

وهذه النتيجة متوقعة حيث أن الإستبدال النيكلوفيلي على ذرة كربون أروماتية بالسهولة التي يتم عندها الإستبدال النيكلوفيلي على ذرة الكربون المشبعة نتيجة لقوة الرابطة بين الأكسجين وذرة الكربون الأروماتية. كما أن الايثرات حساسة للأكسجين حيث تتفاعل مع الأكسجين الموجود في الجو لتكون فوق الأكسيد peroxide وهذا تفاعل غير مرغوب فيه ويتم التخلص من فوق الأكسيد بطرق مختلفة مثل تقطيره في وجود الصوديوم وبنزوفينون Benzophenone.

مواضيع ذات صلة

هلجنة الألدهيدات والكيتونات

إضافة مايكل Micheal Addition

تكاثف بيركن Perkin condensation

تفاعلات التكاثف

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع مركبات النيتروجين القاعدية

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين أسيتال وكيتال

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين هيدرات الكربونيل

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع سيانيد الهيدروجين

أهم تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع بيكبريتيت الصوديوم

فعالية الألدهيدات والكيتونات تجاه الاضافة النيكلوفيلية

أكسدة الكحولات

الفينولات