علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
ميكانية التفاعل Reaction Mechanism
المؤلف: د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي
المصدر: أسس الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة: ص263-265
2025-01-14
47
تتم هذه الإضافة النيكلوفيلية لذرة كربون مجموعة الكربونيل في الأوساط الحمضية والقاعدية.
الوسط الحمضي: في الغادة تبدأ الإضافة في الأوساط الحمضية بإضافة بروتون إلى ذرة أكسجين مجموعة الكربونيل. وإضافة مثل هذا البروتون يجعل ذرة الأكسجين ذات طبيعة ساحبة للالكترونات بصورة أكبر من السابق مما يجعل ذرة كربون مجموعة الكربونيل ذات شحنة موجبة أكثر، أي أن هذه الذرة تصبح عرضة للإضافة النيكلوفيلية بصورة ميسورة.
الوسط القاعدي أو المتعادل: كخطوة أولى يهاجم الكاشف النيكلوفيلي ذرة كربون مجموعة الكربونيل، وعند حدوث ذلك فإن الكترونات باي تنزاح نحو ذرة الأكسجين ويصاحب ذلك تغير تهجين ذرة الكربون من sp2 إلى sp3 أما في الخطوة الثانية فيرتبط الأكسجين مع كاشف الكتروفيلي (عادة بروتون)، ويسهل، حدوث ذلك لأن الأكسجين قد اكتسبت شحنة سالبة في الخطوة الأولى. وهذا هو الفارق الرئيسي بين الحالتين حيث تحدث إضافة البروتون (من المذيب إذا كان له القدرة على تحريره أو من إضافة محلول مائي حمضي) في الأوساط القاعدية بعد. الإضافة النيكلوفيلية بعكس ما هو عليه الحال في الأوساط الحمضية حيث يتم إضافة بروتون الحمض قبل الإضافة النيكلوفيلية.