علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
فعالية الألدهيدات والكيتونات تجاه الاضافة النيكلوفيلية
المؤلف:
د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي
المصدر:
أسس الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص265- 266
2025-01-14
54
تختلف فعالية الألدهيدات والكيتونات المختلفة في سرعة تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية حيث يمكن ترتيب الفعالية وفقاً للآتي:
1 - الألدهيدات بصورة عامة أكثر فعالية من الكيتونات.
2-الألدهيدات والكيتونات التي بها مجاميع كبيرة ـــ مجاميع إعاقة ـــ قليلة مرتبطة بمجموعة الكربونيل لا تزال أكثر فعالية من نظيرها التي توجد بها مجاميع كبيرة أكثر.
3- الكيتونات الحلقية أكثر فعالية من نظيرها غير الحلقية.
4-الألدهيدات والكيتونات الأروماتية أقل فعالية من الألدهيدات والكيتونات الأليفاتية.
ويعزى هذا الاختلاف في الفعالية إلى التأثيرات الفراغية والتأثيرات الالكترونية فكلما كانت المجاميع المرتبطة بذرة كربون مجموعة الكربونيل كبيرة كلما قلت فعالية هذه الذرة نتيجة أسباب فراغية حيث يصعب وصول العامل النيكلوفيلي لذرة كربون الكربونيل. ومنه يتضح لماذا أن الألدهيدات أكثر فعالية من الكيتونات نظراً لأن أحد المجاميع المرتبطة بذرة كربون مجموعة كربونيل الألدهيدات هي ذرة هيدروجين. وفيما يتعلق بالفعالية الشديدة للكيتونات الحلقية مقارنة بالكيتونات غير الحلقية فإنه يمكن تفسيره بناء على ما ذكر أعلاه. ومن العوامل الأخرى التي تتحكم في فعالية مجموعة كربونيل الألدهيدات والكيتونات، التأثيرات الالكترونية. فمركبات الكربونيل الأروماتية أقل فعالية من نظيرها الأليفاتية تجاه الإضافة النيكلوفيلية نظراً لثبات المادة المتفاعلة بواسطة «التأرجح» الذي يثبط ذرة كربون مجموعة الكربونيل تجاه هذه الإضافة.
وتغير مقدار الشحنة الموجبة على ذرة كربون مجموعة الكربونيل يصاحبه أيضاً تغير في مقدار جذبها (تقبلها) للكاشف النيكلوفيلي. فمجاميع الألكيل مجاميع مانحة للالكترونات وعليه فإن زيادة مثل هذه المجاميع المرتبطة بذرة كربون الكربونيل يؤدى إلى نقصان الشحنة الموجبة على هذه الذرة، أي تقل فعاليتها تجاه العوامل النيكلوفيلية، وانطلاقاً من هذا التأثير التحريضي فإنه يمكن تعليل كون فعالية الألدهيدات أقوى نسبياً من الكيتونات.
تزداد خاصية الشحنة الموجبة على ذرة الكربون
تقل الفاعلية تجاه الكاشف النيكلوفيلي
إستعراض موجز لحياة السيدة زينب الكبرى
أم البنين .. صانعة الوفاء وراعية الفضيلة
هل كان الشيخ الوائلي يعلم؟!
