علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع سيانيد الهيدروجين
المؤلف: د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي
المصدر: أسس الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة: ص268-269
2025-01-15
41
يضاف حمض سيانيد الهيدروجين (HCN) إلى مجموعة كربونيل معظم الألدهيدات والكثير من الكيتونات بمثل الطريقة التي يضاف بها بيكبريتيت الصوديوم، وتنشأ نتيجة هذه الإضافة مركبات تعرف بـ «سیانوهيدرينات» المتميزة بوجود مجموعة السيانيد ومجموعة الهيدروكسيل على ذرة كربون واحدة. يؤدي أيون السيانيد دور العامل النيكلوفيلي الذي يهاجم ذرة كربون مجموعة الكربونيل، ومن ثم تعمل ذرة أكسجين هذه المجموعة على اكتساب البروتون كي يتكون ناتج التفاعل.
ويحفز هذا التفاعل بواسطة القاعدة، فأيون الهيدروكسيل المتحرر أثناء تكون سيانو هيدرين يتفاعل مع حمض سيانيد الهيدروجين الذي لم يتفاعل وينتج أيون السيانيد باستمرار. تتحلل مركبات سيانوهيدرين مائياً في الوسط الحمضي لتعطي حموض ألفا هيدروكسيل، ويمكنها فقد جزىء ماء وتتكون مركبات النتريلات غير المشبعة. التي تستخدم على نطاق واسع في تفاعلات البلمرة.