تهلجن الألدهيدات والكيتونات تحت الظروف الحمضية أو القاعدية حيث تحل ذرة الهالوجين محل ذرة هيدروجين ألفا.

R = هيدروجين أو مجموعة ألكيلية أو مجموعة أروماتية.

x = كلور أو بروم أو يود.

وإذا ما وجدت أكثر من ذرة هيدروجين ألفا فإن التفاعل يستمر تستبدل جميع ذرات الهيدروجين هذه بالهالوجين.

في الوسط القاعدي يتكون أيون الإنولات والذي يتم ببطء ـ كما أثبتت الدراسات الحركية للتفاعل - ثم يعقبه تفاعل سريع بين الأيون والهالوجين وذلك وفقاً للمعادلات التالية:

وتعتمد سرعة الهلجنة على كل من تركيز القاعدة وتركيز الألدهيد أو الكيتون ولا تعتمد هذه السرعة على تركيز الهالوجين أو على نوعيته فكل من الكلور أو البروم أو اليود تتفاعل بنفس السرعة للتركيز المعطى من المركب الكربونيلي أو القاعدة وهذا يتضح من ميكانية التفاعل إذ أن الخطوة البطيئة )الخطوة المحددة لسرعة التفاعل( هي الخطوة الأولى أي خطوة انتزاع بروتون ألفا. ومن أهم التطبيقات المخبرية لتفاعل هلجنة الألدهيدات والكيتونات في الأوساط القاعدية هو ما يحدث عند معاملة مركبات الكربونيل التي تحوي مجموعة ميثل مرتبطة مباشرة إلى ذرة كربون مجموعة الكربونيل ( - CH₃ - CO) بالزيادة من الهالوجين والقاعدة إذ يسير التفاعل وفقاً للمعادلة التالية:

R = هيدروجين أو مجموعة ألكيلية أو مجموعة أروماتية.

x = كلور أو بروم أو يود.

ويطلق على هذا التفاعل كشف )هالوفورم( ويعتبر من أهم الكشوفات الوصفية للتعرف على مركبات الكربونيل التي تحوي مجموعة

  CH₃-COويعتمد إجراء هذا التفاعل في المختبر على استخدام اليود حيث يتكون يودفورم الذي يسهل التعرف عليه عن طريق درجة الانصهار ولونه وكذلك رائحته المميزة.

هذا وتخضع. الألدهيدات والكيتونات التي تحوي ذرات هيدروجين ألفا للهلجنة في الأوساط الحمضية وبصورة مشابهة إلى حد بعيد لنفس التفاعل في الأوساط القلوية، ومن الأمثلة على ذلك:

وتتم هلجنة الكيتونات غير المتماثلة التي يكون بها احتمال وجود ذرتي كربون ألفا لحدوث التفاعل في الأوساط الحمضية على ذرة كربون ألفا التي تحمل عدداً أقل من ذرات الهيدروجين. وتجدر الاشارة هنا إلى أن هلجنة مثل هذه الكيتونات في الأوساط القلوية يتم على نمط معاكس أي تحدث الهلجنة على ذرة كربون ألفا التي تحمل عدداً أكبر من ذرات الهيدروجين كما يتضح من التالي:

مواضيع ذات صلة

إضافة مايكل Micheal Addition

تكاثف بيركن Perkin condensation

تفاعلات التكاثف

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع مركبات النيتروجين القاعدية

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين أسيتال وكيتال

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين هيدرات الكربونيل

تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع سيانيد الهيدروجين

أهم تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات مع بيكبريتيت الصوديوم

فعالية الألدهيدات والكيتونات تجاه الاضافة النيكلوفيلية

أكسدة الكحولات

الفينولات

الايبوكسيدات (الأوكسيرينات) (Epoxides (Oxiranes