Unsymmetrical alkenes add HBr to give the more stable of the two possible cations. If R is alkyl or aryl, this means the more substituted cation.

If you want to get the other regioisomer, with the heteroatom at the end, you can use hydro boration or the radical reactions described in the next section. Here is a brief reminder of hydroboration. Reaction between a borane having at least one B–H bond with an alkene gives an alkyl borane in which all the hydrogens are replaced by alkyl groups. Oxidation gives the terminal alcohol.

The regioselectivity comes from the fi rst step. The boron’s empty p orbital bonds to the more nucleophilic end of the alkene and hydride is transferred to give a borane. Reaction with alkaline H₂O₂ leads to migration of an alkyl group from boron to oxygen and eventually to the alcohol.

Borane is unstable but can easily be made from NaBH₄ and BF₃. In this synthesis of hexan 1-ol from hex-1-ene, a water molecule has been added to the alkene, but with the opposite regioselectivity to reactions with H₂O in acid or HBr.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الشؤون الدينية يُطلق دورة فقهية دينية لملاكات مستشفى الكفيل

شعبة فاطمة بنت أسد للدراسات القرآنية تعلن نتائج مسابقة (ميثاق الرسول)

شعبة الخطابة الحسينية النسوية تنظّم مسابقة فرقية لطالبات برنامج ثمار العطاء

قسم العلاقات ينظم ورشة عن فن الإقناع والتواصل الفعّال للطلبة المنسقين

المزيد

الآخبار الصحية

تغيير بسيط في نمط التفكير قد يحدث فرقا كبيرا لصحة الدماغ ؟

لماذا ينعشنا المشروب الساخن في الطقس الحار؟

علماء يكتشفون فئة دم فريدة من نوعها في العالم !

لماذا ينصح الأطباء بزيت الزيتون يوميا؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

حساس الإطارات.. ما هو وعلامات تلفه وكيفية صيانته؟

ما معنى أودي Quattro؟ سر الأداء والتميز الهندسي ؟!

فصل الشاحن أم الهاتف أولا؟.. عادات بسيطة تطيل عمر البطارية

تعود للقرن الرابع قبل الميلاد.. اكتشاف بقايا "إيمت" المصرية

المزيد

مواضيع ذات صلة

Alkylation of nitroalkanes

Alkylation of nitriles

Some important considerations that affect all alkylations

Conjugate addition

Electrophilic attack on conjugated dienes

Regiospecific preparation of allylic chlorides

Nucleophilic attack on allylic compounds

Radical abstraction

Radical addition

Regioselectivity of intramolecular reactions

Regiocontrol by choice of route

Regioselective reactions of naphthalene