The alkylations in this chapter will each consist of two steps. The first is the formation of a stabilized anion—usually (but not always) an enolate—by deprotonation with base.

The second is a substitution reaction: attack of the nucleophilic anion on an electrophilic alkyl halide. All the factors controlling SN1 and SN2 reactions, are applicable here.

In each case, we shall take one of two approaches to the choice of base.

• A strong base (with a conjugate acid of pKa greater than that of the carbonyl compound) can be chosen to deprotonate the starting material completely. There is complete conversion of the starting material to the anion before addition of the electrophile, which is added in a subsequent step.

 • Alternatively, a weaker base may be used in the presence of the electrophile. The weaker base will not deprotonate the starting material completely because its conjugate acid has a lower pKa than the carbonyl compound: only a small amount of anion will be formed, but that small amount will react with the electrophile. More anion is formed as alkylation uses it up. The second approach is easier practically (just mix the starting material, base, and electrophile), but works only if the base and the electrophile are compatible and don’t react together. With the first approach, which is practically more demanding, the electrophile and base never meet each other, so their compatibility is not a concern. We shall start with some com pounds that avoid the problem of competing aldol reactions completely because they are not electrophilic enough to react with their own nucleophilic derivatives.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الشؤون الدينية يُطلق دورة فقهية دينية لملاكات مستشفى الكفيل

شعبة فاطمة بنت أسد للدراسات القرآنية تعلن نتائج مسابقة (ميثاق الرسول)

شعبة الخطابة الحسينية النسوية تنظّم مسابقة فرقية لطالبات برنامج ثمار العطاء

قسم العلاقات ينظم ورشة عن فن الإقناع والتواصل الفعّال للطلبة المنسقين

المزيد

الآخبار الصحية

تغيير بسيط في نمط التفكير قد يحدث فرقا كبيرا لصحة الدماغ ؟

لماذا ينعشنا المشروب الساخن في الطقس الحار؟

علماء يكتشفون فئة دم فريدة من نوعها في العالم !

لماذا ينصح الأطباء بزيت الزيتون يوميا؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

حساس الإطارات.. ما هو وعلامات تلفه وكيفية صيانته؟

ما معنى أودي Quattro؟ سر الأداء والتميز الهندسي ؟!

فصل الشاحن أم الهاتف أولا؟.. عادات بسيطة تطيل عمر البطارية

تعود للقرن الرابع قبل الميلاد.. اكتشاف بقايا "إيمت" المصرية

المزيد

مواضيع ذات صلة

Alkylation of nitroalkanes

Alkylation of nitriles

Conjugate addition

Electrophilic attack on conjugated dienes

Regiospecific preparation of allylic chlorides

Nucleophilic attack on allylic compounds

Radical abstraction

Radical addition

Electrophilic attack on alkenes

Regioselectivity of intramolecular reactions

Regiocontrol by choice of route

Regioselective reactions of naphthalene