Nitrogen anions can be easily made from pyrrole

 Pyrrole is much more acidic than comparable saturated amines. The pKa of pyrrolidine is about 35, but pyrrole has a pKa of 16.5, making it some 1023 times more acidic! Pyrrole is about as acidic as a typical alcohol so bases stronger than alkoxides will convert it to its anion. We should not be too surprised at this as the corresponding hydrocarbon, cyclopenta diene, is also extremely acidic, with a pKa of 15. The reason is that the anions are aromatic with six delocalized π electrons. The effect is much greater for cyclopentadiene because the hydrocarbon is not aromatic and much less for pyrrole because it is already aromatic and has less to gain. In all of the reactions of pyrrole that we have so far seen, new groups have added to the carbon atoms of the ring. The anion of pyrrole is useful because it reacts at nitrogen. The nitrogen atom has two lone pairs of electrons in the anion: one is delocalized around the ring but the other is localized in an sp2 orbital on nitrogen. This high-energy pair is the new HOMO and this is where the molecule reacts. N-acylated derivatives in general can be made in this way. A commonly used base is sodium hydride (NaH) but weaker bases produce enough anion for reaction to occur.

●Anions of pyrroles react with electrophiles at the nitrogen atom.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

أهالي كربلاء يحيون اليوم السابع لذكرى شهادة الإمام الحسين (عليه السلام)

مشروع أمير القراء الوطني يشهد مشاركة أكثر من 100 طالبٍ في مرحلته الثالثة

قسم الشؤون الفكرية يصدر دليلًا يوثّق القصص الفائزة في مسابقة فتوى الدفاع المقدسة

قسم الشؤون الفكرية يعلن عن توفير عددٍ من المكتبات الإلكترونية المتخصّصة للمؤسّسات الدينية والمكتبات العامّة

المزيد

الآخبار الصحية

نصائح عملية للحد من التعرق المفرط في الصيف

أطباء يحذرون: مكمل غذائي شائع قد يدمر الجهاز العصبي

تحذير طبي من تأثير جانبي "غير متوقع" لحقن التخسيس

حمامات الثلج قد تكون خطيرة وأحيانا مميتة.. ما السبب؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أكبر جدارية شمسية في العالم تدخل موسوعة غينيس.. مشروع ضخم

تسارع دوران الأرض يثير القلق.. وتحذيرات من "كوارث محتملة" ؟

"سوذبيز" تطرح أكبر قطعة من المريخ على الأرض في مزاد علني

أوبن أيه آي تعتزم إطلاق متصفح إنترنت يعمل بالذكاء الاصطناعي

المزيد

مواضيع ذات صلة

There are thousands more heterocycles out there

Fusing rings to pyridines: quinolines and isoquinolines

Putting more nitrogen atoms in a six-membered ring

Benzo-fused heterocycles-Indoles are benzo-fused pyrroles

Five-membered rings with two or more nitrogen atoms Imidazole

Five-membered heterocycles act as dienes in Diels–Alder reactions

Electrophilic addition may be preferred to substitution with furan

Furan and thiophene are oxygen and sulfur analogues of pyrrole

Five-membered aromatic heterocycles are good at electrophilic substitution

Pyridine as a catalyst and reagent

Pyridine N-oxides are reactive towards both electrophilic and nucleophilic substitution

Pyridones are good substrates for nucleophilic substitution