Diastereotopic protons in acyclic compounds

The same principles apply to open-chain compounds, such as amino acids. All of the amino acids in proteins except glycine are chiral. Glycine has a CH₂ group that gives a singlet in the NMR spectrum as its Hs are enantiotopic. Similarly, the N-benzyl derivative of glycine has a second CH₂ group (NCH₂Ph) that gives another singlet in the NMR spectrum as these Hs too are enantiotopic.

The plane of the paper is a plane of symmetry for both of the CH₂ groups of N-benzyl glycine in the way it is drawn here. But for the other amino acids, which are all chiral, the symmetry is different. The 1H NMR spectrum of N-benzyl alanine is shown below. There is now no plane of symmetry, so the Hs of the NCH₂Ph group are diastereotopic. The CH2 group appears as an AB pattern.

In the way in which the molecule is drawn, the green H is on the same side as the Me group and the brown H on the other. It does not matter that there is free rotation in this molecule— the two diastereotopic protons are never in the same environment so even after averaging over all the conformations available to the molecule they always appear at different chemical shift. If a molecule is chiral, all CH₂ groups in that molecule—however flexible it may be and however far they are from any chiral centre—are diastereotopic, and can potentially appear in the spectrum as an AB system. It is more common to find diastereotopic CH₂ groups with neighbours, and an example arises when aspartic acid is dissolved in D₂O with NaOD present. The NH₂ protons are exchanged for deuterium atoms and do not show up in the spectrum—the molecule exists as its dianion.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

مجلة تسليم تدعو الباحثين والأكاديميين للمشاركة في أعدادها القادمة

المجمع العلمي يواصل إقامة محاضراته الأسبوعية في مقام الإمام المهدي (عجل الله فرجه)

جامعة الكفيل تطلق الدورة التدريبية الصيفية لطلبة كلية الهندسة التقنية

استعدادًا لزيارة الأربعين العتبة العباسية المقدسة تعقد الورشة التنسيقية الرابعة الخاصة بمراكز إرشاد التائهين

المزيد

الآخبار الصحية

دراسة علمية تكشف مفاجأة حول الأسباب الحقيقية للسمنة

دراسة: الأطباء يتجاهلون "سببا شائعا" لارتفاع ضغط الدم

نظامك الغذائي غني بالبروتين؟.. احذر هذه الآثار الجانبية

لا تتجاهلها.. أعراض تنذرك بأنك مهدد بالإصابة بالسكري

المزيد

الآخبار التكنلوجية

ISOFIX: معيار الأمان الذهبي لمقاعد الأطفال في السيارات

هل المحرك الأكبر دائمًا الأفضل للسيارة؟

اختبارات ناجحة لمحرك "VK-800" الروسي وتطويره لطائرة بايكال الخفيفة

رئيس إنفيديا: الذكاء الاصطناعي الصيني "محفز للتقدم العالمي"

المزيد

مواضيع ذات صلة

Spotting diastereotopic protons in the NMR spectrum

How to tell if protons are homotopic, enantiotopic, or diastereotopic

The size of the geminal coupling constant

Geminal (2J) coupling

Heteroatoms in rings have axial and equatorial lone pairs

Four-membered rings

Ring size and NMR

Baldwin’s rules and ring opening

Combatting ΔS‡—the Thorpe–Ingold effect

Thermodynamic control over ring size

Making heterocycles: ring-closing reactions

Related effects in other types of compounds