المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11213 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر المرجع الالكتروني للمعلوماتية
صلاة الجمعة
2025-01-15
صلاة الخوف
2025-01-15
صلاة الطواف
2025-01-15
صلاة العيدين
2025-01-15
صلاة الكسوف
2025-01-15
ما ورد في شأن دانيال (عليه السّلام)
2025-01-15



تفاعلات التكاثف  
  
32   08:58 صباحاً   التاريخ: 2025-01-15
المؤلف : د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي
الكتاب أو المصدر : أسس الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة : ص277-282
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /

 الألدول: عندما يتفاعل الألدهيد الذي يحوى ذرة هيدروجين ألفا مع هیدروکسید الصوديوم المخفف في درجة حرارة الغرفة أو أقل فإنه يتضاعف ويعطي بيتا - هيدروكسي ألدهيد hydroxy aldehyde -ß على سبيل المثال :

                                                                

وهذا التفاعل عام لجميع الألدهيدات التي لها ذرة هيدروجين ألفا والتي تتمتع بالصفة الحمضية. كما أشرنا سابقاً ويعرف هذا التفاعل بتكثف الألدول. وقد استخدم له هذا الاسم (الدول aldol) لأن الناتج يحوي مجموعة الدهيدية (-ald) ومجموعة كحولية (ol-) في نفس الوقت. هذا ويتم انتزاع جزىء الماء من ناتج الألدول ليتكون ألفا، بيتا ـ ألدهيد غير مشبع (B-unsaturated aldehyde,α) باستخدام تركيز أقوى من القاعدة أو في وجود حمض معدني مخفف وعند درجة حرارة مرتفعة نسبياً كما يتضح من المثال التالي:

                                                            

وقد يسر هذا التفاعل وفقا لما توضحه المعادلات التالية:

                                                                        

كما يبدو من المعادلات أعلاه أن هذا التفاعل ما هو إلا تفاعل إضافة نيكلوفيلي على ذرة كربون مجموعة الكربونيل (الخطوة الثانية)، حيث يؤدي دور النيكلوفيلي أيون الانولات الذي نشأ من انتزاع ذرة هيدروجين ألفا في جزىء الألدهيد (الخطوة الأولى) وفي الإنولات الخطوة الأخيرة فإن أيون الكوكسيد الناتج في الخطوة الثانية ينتزع بروتونا من الماء ويتكون الألدول.

وبالمثل فإن الكيتونات التي لها ذرات هيدروجين ألفا تخضع لتكثف تحت نفس الظروف السابقة، ويعلل ميكانية هذا التكثف بالنسبة

للكيتونات وفقاً للنمط الذي يسير عليه تكثف الألدول من الألدهيدات

                                                                            

إذا ما عومل خليط من ألدهيدين مختلفين لكل منهما ذرة هيدروجين ألفا فإنه من المتوقع أن نحصل على أربعة نواتج ألدول على الأقل.

                                                                   

ويعرف هذا التفاعل بتفاعل الألدول المتصالب Crossed aldol condensation وليس له قيمة في التحضيرات المخبرية لأنه يؤدي إلى خليط معقد من النواتج. ومع ذلك فإن هذا التفاعل يصبح ذا أهمية عملية إذا كان أحد الألدهيدين خالياً من ذرة هيدروجين ألفا أي أنه يعجز عن بمعنى آخر أنه يعطي أيون الإنولات في الوسط القاعدي التكاثف مع نفسه، بمعنى اخر أنه يعطي أيون الانولات في الوسط القاعدي

                                                                             

وقد يحدث تفاعل الألدهيد المتصالب مع كيتون وألدهيد كلاهما له ذرة هيدروجين ألفا، ويعرف هذا التفاعل بتفاعل كليزن - شمیدت

لتفاعل تكاثف الدول أهمية في الاصطناع المخبري سواء لنواتج الألدول التي تتكون في الخطوة الأولى أو تلك المتكونة بعد انتزاع الماء كما يتضح من التحولات التالية:

                                                                                

هذا ويمكن تكون نواتج حلقية من إضافة الألدول إذا ما توفر كل من العامل النيكلوفيلي ومجموعة الكربونيل في نفس الجزىء، على سبيل المثال:

                                                          

 




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .