تفاعلات هاليد الألكيل

1. الاستبدال النوكليوفيلي.

2. نزع هالوجين الهيدروجين. الحذف.

3. تحضير كواشف غرينيار.

4. الإرجاع.

أمثلة:

سنصادف العديد من الأشياء الجديدة بالنسبة لنا، أثناء دراستنا الاستبدال النوكليوفيلي: تفاعلاً جديداً، وبالطبع مجموعة تفاعلات جديدة، وفي الواقع نوعاً جديداً من جسيم تفاعلي، الكربوكاتيون. للكشف عما يحدث في هذه التفاعلات سوف نستخدم أداة جديدة هي الحركية، إضافة الى أداة قديمة هي الكيمياء الفراغية، ولكن بطريق جديد. وسوف ندخل أيضاً عوامل جديدة تؤثر في التفاعلية – تشتت الشحنة وعوامل قطبية وإعاقة فراغية – عوامل سوف نستخدمها في معرض دراستنا. سوف نصادف في الفصل السادس (الكحولات والإيترات) التحفيز الحمضي ونكشف الطريق الممكن الأبسط لتحويل زمرة سيئة المغادرة الى زمرة جيدة المغادرة. أما في الفصل السابع فسوف نستمر في مناقشة الاستبدال النوكليوفيلي، وسوف نرى كيف تتأثر التفاعلية ومعها مسار التفاعل بالمذيب. ثم سنستخدم، في الفصل التاسع والعشرين الاستبدال النوكليوفيلي نقطة انطلاق لدراستنا (السيمفوريا) وهي تقريب المتفاعلات الى بعضها في علاقة فراغية معينة. ثم نرى كيف نستطيع، وإلى مدى لم يكن ممكناً من قبل، التحكم فيما يحدث في التفاعل العضوي من حيث السرعة والتوجيه وحتى المحصلة الكيميائية الفراغية.

لا تعاني هاليدات الألكيل الاستبدال فقط بل وكذلك (الحذف)، وهو تفاعل سنعالجه في الفصل الثامن. يحدث الاستبدال والحذف كلاهما بوساطة كواشف أساسية وعليه هنالك، دائماً، تنافس بين التفاعلين. سنهتم في معرفة كيفية تأثر هذا التنافس بعوامل مثل بنية الهاليد والكاشف النوكليوفيلي الخاص المستخدم.

تعد هاليدات الألكيل المركبات، الأكثر شيوعاً، التي تتحول الى مركبات عضوية معدنية: أي مركبات تحويل كربوناً يرتبط بمعدن مثل المغنزيوم (كما في كواشف غرينيار) والليثيوم والنحاس، وعدد كبير من المعادن الأخرى.

لقد صادفنا، سابقاً، بعض هذه المركبات، وسوف نتعامل كثيراً معها لاحقاً وسوف نرى أن تحول هاليدات الألكيل الى مركبات عضوية معدنية يغير طبيعة ذرة الكربون المركزية بشكل جذري ويقدم لنا صنفاً من الكواشف وبخواص فريدة وفذة.