تحضير الايترات. اصطاع ويلليمسون

          Perparation of ethers. Williamson synthesis

يعد اصطناع ويلليمسون لتحضير الإيترات في المختبر مهماً بسبب كونه متعدد الاستعمالات: حيث يمكن ان يستخدم لصنع الإيترات المتناظرة وغير المتناظرة.

يترك هاليد الكيل (او هاليد الكيل مستبدل) في اصطناع ويلليمسون في المختبر يتفاعل مع الكوكسيد الصوديوم.

على سبيل المثال:

ويتضمن التفاعل استبدالات نوكليوفيلية حيث يحل أيون الالكوكسيد محل أيون الهاليد، وهو يشبه شبهاً تاماً تشكل الكحولات بمعالجة هاليدات الالكيل بهيدروكسيد مائي.

بما ان الالكوكسيدات والهاليدات كلاهما يحضر من الكحولات، فإن طريقة ويلليمسون تتضمن، في الجوهر، اصطناع إيثر من كحولين.

وإذا رغبنا في صنع ثنائي الكيل ايتر غير متناظر فإننا نملك خياراً بين اثنتين من تركيبات الكواشف، واحدة من هاتين التركيبتين تكون دائماً تقريباً أفضل من الأخرى. ففي تحضير ثالثي بوتيل إتيل الإيتر، على سبيل المثال، يمكن تصور التركيبتين التاليتين :

اي واحدة نختار، الالكوكسيدات ليس نوكليوفيلات فقط بل هي اسس قوية ايضاً، وكما سنجد في الفصل 8 فإنها تميل للتفاعل مع هاليدات الالكيل تفاعل حذف، وتعطي الكنات. وكلما حاولنا إجراء الاستبدال النوكليوفيلي فإننا ينبغي ان نكون حذرين من مغبة منافسة تفاعل الحذف.