علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
Acidity of Carboxylic Acids
المؤلف:
..................
المصدر:
LibreTexts Project
الجزء والصفحة:
.................
15-10-2019
1539
Acidity of Carboxylic Acids
The pKa 's of some typical carboxylic acids are listed in the following table. When we compare these values with those of comparable alcohols, such as ethanol (pKa = 16) and 2-methyl-2-propanol (pKa = 19), it is clear that carboxylic acids are stronger acids by over ten powers of ten! Furthermore, electronegative substituents near the carboxyl group act to increase the acidity.
Compound |
pKa |
Compound |
pKa |
|
---|---|---|---|---|
HCO2H | 3.75 | CH3CH2CH2CO2H | 4.82 | |
CH3CO2H | 4.74 | ClCH2CH2CH2CO2H | 4.53 | |
FCH2CO2H | 2.65 | CH3CHClCH2CO2H | 4.05 | |
ClCH2CO2H | 2.85 | CH3CH2CHClCO2H | 2.89 | |
BrCH2CO2H | 2.90 | C6H5CO2H | 4.20 | |
ICH2CO2H | 3.10 | p-O2NC6H4CO2H | 3.45 | |
Cl3CCO2H | 0.77 | p-CH3OC6H4CO2H | 4.45 |
Why should the presence of a carbonyl group adjacent to a hydroxyl group have such a profound effect on the acidity of the hydroxyl proton? To answer this question we must return to the nature of acid-base equilibria and the definition of pKa , illustrated by the general equations given below.
We know that an equilibrium favors the thermodynamically more stable side, and that the magnitude of the equilibrium constant reflects the energy difference between the components of each side. In an acid base equilibrium the equilibrium always favors the weaker acid and base (these are the more stable components). Water is the standard base used for pKa measurements; consequently, anything that stabilizes the conjugate base (A:(–)) of an acid will necessarily make that acid (H–A) stronger and shift the equilibrium to the right. Both the carboxyl group and the carboxylate anion are stabilized by resonance, but the stabilization of the anion is much greater than that of the neutral function, as shown in the following diagram. In the carboxylate anion the two contributing structures have equal weight in the hybrid, and the C–O bonds are of equal length (between a double and a single bond). This stabilization leads to a markedly increased acidity, as illustrated by the energy diagram displayed by clicking the "Toggle Display" button.
الاكثر قراءة في مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة

الآخبار الصحية
