تعد معوضات الهيدرازيد من المركبات ذات الفعالية البايولوجية اذ استخدمت علاجا لمرض السل⁽¹⁾ وان امكانية تحويلها الى مركبات خماسية الحلقة غير المتجانسة جعل منها مركبات ذات اهمية كبيرة.

تحضر معوضات الهيدرازيد من خلال تفاعل الاسترات مع الهيدرازين المائي في الايثانول كما في المعادلة الاتية:

ويعد تفاعل الهيدرازين مع الاستر من تفاعلات التعويض النيوكليوفيلي على ذرة الكاربون في مجموعة الكاربونيل، ويتم التفاعل من خلال ميكانيكية رباعي السطوح⁽²⁾ اذ يتم في الخطوة الاولى هجوم نيوكليوفيلي من الهيدرازين على مجموعة الكاربونيل. اذ يتحول تهجين ذرة الكاربون في مجموعة الكاربونيل الى (sp³) ويتكون مركب وسطي غير مستقر يعاني من حذف مجموعة الايثوكسيد ليعطي الهيدرازيد وكما هو مبين في الميكانيكية الاتية⁽³⁾:

تم تشخيص مركبات الهيدرازيد المحضرة بوساطة طيف الاشعة تحت الحمراء، اذ اعطى حزما عند (3255-3365 cm^-1) تعود الى اهتزاز المط لمجوعة (N-H) كما لوحظ ان مجموعة الكاربونيل تعطي امتصاصات اوطأ مما هي عليه في الاستر فقد اعطت حزماً عند (1655-1690 cm^-1) ويعزى السبب في ذلك الى ظاهرة الرنين في حالة الهيدرازيد التي تعمل على تقليل صفة الاصرة المزدوجة (C=O) فيقل ثابت القوة لهذه الاصرة وينخفض ترددها⁽⁴⁾.

        واظهر طيف الاشعة فوق البنفسجية امتصاصات بين (252-302 nm) . الجدول (13) يبين الخواص الطيفية لمعوضات الهيدرازيد.

--------------------------------------------------------------------------------------

1- D. Lednicer and L.A. Mitcher, (1977), “The organic chemistry of drug synthesis”, Awilly Interscience Publication, John Willy & Sons, New York, Vol. 2, p. 253.

2- J. March, (1977), “Advanced organic chemistry; Reactions, Mechanisms and structure”, 2nd Edn., McGrow-Hill, Co., Japan, P. 307.

3- J. Vandepitte, K. Engbac, P. Pito and G. Heuk, (1991), “Basic laboratory procedure in clinical bacteriology”, World Health Organization, Geneva, p. 78-85.

4- R.M. Silverstein, G.C. Bassler and T.C. Morrill, (1974), “Spectrometric identification of organic compounds”, 3rd Edn., John Wiley & Sons, Inc., New York, pp. 100.