علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
تفاعل ريفورماتسكي : تحضير بيتا - هيدروكسي استرات
المؤلف:
أ. د محمد مجدي واصل
المصدر:
اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص128-129
2023-07-31
1140
علما من قبل أنه من الممكن توليد انيون كاربوني من خلال سحب بروتون - ألفا لمجموعة كاربونيل ( ألديهيد ، كيتون أو أستر ) بتأثير قاعدة ، إلا أننا نعلم بأنه من الممكن وبسهولة توليد أنيون كاربوني من خلال تفاعل هاليد الالكيل مع الخارصين وذلك من خلال تكوين مركبات عضوية فلزية 0
ويمكن تطبيق مفهوم تفاعل هاليد الأأكيل مع الخارصين على الاسترات ء لذا فعند مفاعلة ألفا - برومو استر مع خارصين وبوجود الالديهيد أو الكيتون فإنه سيتكون نتيجة لتفاعل هذه المركبات فيما بينها مركب بيتا - هيدروكسي استر .
ويسمى هذا التفاعل بتفاعل ريفورماتسكي وأنه أكثر الطرق شيوعاً لتحضير أحماض بيتا - هيدروكسي ومشتقاتها . مثال على ذلك تحضير بيتا - هيدروكسيايزو قاليرات الايثيل من خلال تفاعل الأسيتون مع برومواسيتات الايثيل وبوجود الخارصين وكذلك التفاعل بين البنزالديهيد وألفا - برومو بروبيونات الايثيل . كما يلي :
وتتضمن ميكانيكية تفاعل ريفورماتسكي لتكوين بيتا – هيدروكسي استرات التفاعل بين آلفا - برومو استر والخارصين في الايثر الجاف لتكوين المركب الوسطي العضوي الخارصيني والذي لا يُعزل إنما يُستخدم مباشرة في التفاعل مع مركب الكاربونيل ليكون ناتج الإضافة الاعتيادي والذي يتحلل إلى الناتج النهائي عند إضافة الماء المحمض كما يلي :
ولقد استخدمت مركبات أخرى غير ألفا - برومواستر وفي تفاعلات مشابهة لتفاعل ريفورماتسكي . من هذه المواد ألفا – هالونتريل وألفا - هالو – N,N - اميدات ثنائية التعويض بالإضافة إلى استخدام مركبات الاستر الفاينيلية والحاوية على هالوجين في الموقع جاما ( RCHBrCH=CH-CO2R ) . إلا أن مركبات ألفا – برومواستر تبقى الأكثر شيوعاً في تفاعل ريفورماتسكي .
ويمكن لأحماض بيتا - هيدروكسي واستراها المناظرة أن تفقد جزيئة ماء وبسهولة لتعطي أحماض أو أسترات - ألفا - بيتا - غير المشبعة والتي يمكن اختزلها إلى الأحماض أو الاسترات المشبعة .
بالإضافة إلى ذلك فأنه يمكن تحال الاسترات لتعطي الأحماض المناظرة . لذلك يمكن اعتبار تفاعل ريفورماتسكي واحداً من التقاعلات المهمة في تحضير الأحماض الكاربوكسيلية المشبعة . كما يلي :
إستعراض موجز لحياة السيدة زينب الكبرى
أم البنين .. صانعة الوفاء وراعية الفضيلة
هل كان الشيخ الوائلي يعلم؟!
