علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
الفينولات
المؤلف:
د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي
المصدر:
أسس الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص243-244
2025-01-14
51
الفينولات مثلها مثل الكحولات في تكوين الروابط الهيدروجينية مع الماء والمذيبات القطبية الأخرى وكذلك تستطيع أن تكون روابط هيدروجينية مع نفسها ولكنها أقوى عند الفينولات منها في الكحولات بسبب الحمضية العالية نسبياً للفينولات، وهذا من شأنه أن يؤدى إلى ارتفاع درجات غليانها بالإضافة إلى زيادة درجة ذوبانيتها في المذيبات القطبية. وإذا نظرنا إلى الأشكال التأرجحية في جزىء الفينول أو أيون الفينوكسيد فإنه يتضح لنا عدم تمركز الشحنة السالبة حيث تتوزع على ذرات كربون الحلقة الأروماتية.
وهذه الأشكال التأرجحية تؤدي إلى ثبات أيون الفينوكسيد (القاعدة المرافقة للفينول) وعليه فهو قاعدة ضعيفة، مقارنة بالألكوكسيد (في الكحولات) حيث أنه في أيون الألكوكسيد فإن الشحنة السالبة متمركزة على ذرة الأكسجين. ولا تخضع الفينولات للإستبدال النيكليوفيلي على عكس الكحولات، لأن كسر الرابطة بين الاكسجين والحلقة الأروماتية الأشكال التأرجحية اعلاه صعب بسبب حيث تبين أن الأكسجين يرتبط بالحلقة الأروماتية برابطة ثنائية مما يزيد من قوة الرابطة. ومن الطرق المستخدمة في تحضير الفينول هي صهر حمض السلفون الأروماتي مع هيدروكسيد الصوديوم الصلب إذ يتكون الملح الصوديومي للفينول ومن ثم يعامل بحمض لينشأ الفينول نفسه.
هذا ويمكن تحضير الفينول من هاليدات الأريل مجموعة OH- في الفينولات منشطة للحلقة الأروماتية مثلها مثل المجموعة الأمينية، لذا تخضع الفينولات لتفاعلات الاستبدال الالكتروفيلية وتتوجه المجموعات البديلة الجديدة إلى موضعي أرثو وبارا فهي المواضع الغنية بالإلكترونات مقارنة بالموضع ميتا
إستعراض موجز لحياة السيدة زينب الكبرى
أم البنين .. صانعة الوفاء وراعية الفضيلة
هل كان الشيخ الوائلي يعلم؟!
