علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
تفاعلات الاستبدال لهاليدات الألكيل
المؤلف:
أ. د محمد مجدي واصل
المصدر:
اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص 267 -268-269-270-271
2023-08-16
2843
(1) التحلل :
تتحلل هاليدات الألكيل مائياً وذلك بالتفاعل مع محاليل هيدروكسيد البوتاسيوم أو الصوديوم المائية الخفيفة عند درجة حرارة معتدلة لتزال ذرة الهالوجين وتحل محلها مجموعة الهيدروكسيل وتعطي الكحولات المقابلة كما يلي :
والتفاعل المذكور عبارة عن تفاعل استبدال نيوكليوفيلي ثنائي الجزيئية ويرمز إليه Sn2 . وتميؤ هاليدات الألكيل في سهولته يتبع
الترتيب التالي : ثلثي > ثنائي > أولي.
ويعتبر تميؤ هاليدات الألكيل محدود الفاعلية كون هاليدات الألكيل ذاتها عادة ما تحضر من الكحولات المتوافرة . أما الهاليدات الثنائية المتقابلة فتتحلل لتعطي الدهيدات أو كيتونات على التوالي كما يلي :
ولا تتمياً الهاليدات الاروماتية إلا عند درجات حرارة مرتفعة وضغط عال كما يلي :
وعند وجود مجموعات ساحبة للالكترونات مثل مجموعة نيترو في مواقع اورثو اوبارا لذرة الهالوجين فإن ذلك يسهل من عملية التميؤ وتخفيض درجات الحرارة المطلوبة كما يتضح من التفاعلات التالية :
(2) التفاعل مع الكوكسيد الصوديوم :
تتفاعل هاليدات الألكيل مع الكوكسيد الصوديوم والذي يحضر من إضافة الصوديوم إلى الكحول ، لتعطي ايثرات ويعرف هذا بتفاعل وليمسون وهو كما يلي :
أما الفينولات فتحول بواسطة هيدروكسيد الصوديوم المائي إلى فينوكسيد الصوديوم ثم تتفاعل مع الهاليدات :
(3) التفاعل مع النشادر والأمينات :
تتفاعل هاليدات الألكيل مع محلول النشادر الكحولي لتعطي أمينات أولية كناتج رئيسي :
وهناك احتمال تكون مخلوط من النواتج ، نتيجة تفاعل الأمين الأولي الذي تكون في المرحلة الأولى مع المزيد من هاليد ألكيل لتعطي أمينات ثائية وثلاثية وأملاح أمونيوم الرباعية كما يتضح مما يلي :
(4) التفاعل سيانيد الصوديوم :
تتفاعل هاليدات الألكيل مع محلول مائي أو كحولي لسيانيد الصوديوم لتعطي سيانيدات ألكيل أو نيتريلات كما يلي :
والنثيريلات مواد ذات قيمة صتاعية كبيرة حيث تخظل ماثياً لتعطي أحماضاً كربوكسيلية أو تختزل لتعطي أمينات أولية بمردودات جيدة كما يلي :
(5) التفاعل مع الكبريتيدات :
يمكن تحضير الثيولات أو المركبتاتات وكذلك كبريتيدات الألكيل الثنائية . بتفاعل هاليدات الألكيل مع محلول كحولي لهيدروكبريتيد البوتاسيوم ( KSH ) وكبريتيد البوتاسيوم (K2S) على التوالي :
(6) التفاعل مع الاسيتليدات :
تتفاعل هاليدات الألكيل مع اسيتليدات الصوديوم لتعطي ألكاينات أكبر :
إستعراض موجز لحياة السيدة زينب الكبرى
أم البنين .. صانعة الوفاء وراعية الفضيلة
هل كان الشيخ الوائلي يعلم؟!
