علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
التنافس بين تفاعلات الإستبدال (SN) والانتزاع (E)
المؤلف:
د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي
المصدر:
أسس الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص212-213
2025-01-11
107
سبق وأن أشرنا أن هناك تنافساً دائماً بين تفاعل الإستبدال وتفاعل الانتزاع. إلا أنه بتغيير تركيب المادة الأم وتغيير ظروف التفاعل نستطيع تفضيل تفاعل الإستبدال على الانتزاع أو العكس. فمثلاً نجد أن تفاعل الانتزاع يكون أكبر كلما زاد تفرع المجموعات الألكيلية على ذرة الكربون المركزية، ويرجع ذلك إلى ثبات الأوليفين الناتج حيث يزداد ثبات الأوليفين كلما زاد عدد المجموعات الألكيلية البديلة على ذرتي كربون الرابطة المضاعفة وبالتالي يمكن ترتيب الهاليدات الألكيلية حسب نشاطها تجاه الإستبدال والانتزاع على النحو التالي :
تخضع الهاليدات الألكيلية الثالثية (30) لتفاعلات الإستبدال النيكليوفيلي أحادي الجزئية (SN1) بشكل سريع. فمثلا إذا كانت المادة الأم هاليد البيوتيل الثالثي فإننا نستطيع توجيه التفاعل إلى انتزاع عند استخدام قاعدة قوية مثل أيون الهيدروكسيد، حيث أن هذا الأيون قاعدة قوية لها القدرة على انتزاع البروتون وبالتالي ينتج أوليفين. كما ونستطيع توجيه التفاعل إلى إستبدال بشكل أكبر عندما نستخدم قاعدة ضعيفة مثل الماء (H2O)والتي لا يكون باستطاعتها سحب البروتون كما يفعل أيون الهيدروكسيد. كذلك يجب ان نعرف أن زيادة قطبية المذيب تكون لصالح الاستبدال لذلك فإن استخدام مذيب قطبي مثل الماء يعمل كمذيب وكنيكليوفيل فإنه سيوجه التفاعل إلى استبدال. بينما استخدام مذيب أقل قطبية مثل ايثانول أو الايثر سيوجه التفاعل إلى انتزاع كما أن لدرجة حرارة التفاعل دوراً هاماً في هذه التفاعلات حيث أنه كلما زادت درجة حرارة التفاعل كلما ساعد على تطاول الرابطة بين الكربون والهيدروجين وبالتالي كسرها وهذا يؤدي إلى زيادة حاصلات الانتزاع.
إستعراض موجز لحياة السيدة زينب الكبرى
أم البنين .. صانعة الوفاء وراعية الفضيلة
هل كان الشيخ الوائلي يعلم؟!
